N-甲基-N-亚硝基-丁酰胺 | 16395-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基-N-亚硝基-丁酰胺
• 英文名称: N-methyl-N-nitrosobutyramide
• 英文别名: N-methyl-N-nitroso-butyramide；N-Methyl-N-nitroso-butyramid；N-methyl-N-nitrosobutanamide
• CAS: 16395-81-6
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 130.147
• InChiKey: XPQQMTYSKBRMIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.03 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基-丁酰胺 、 硼氢化钠 、 乙二醇二甲醚 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAAVEDRA J. E., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 5, 860-861

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基丁酰胺 在 calixarene-nitrosonium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到N-甲基-N-亚硝基-丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  迈向NOX气体的超分子固定：用于亚硝化的封装试剂。

  摘要：

  已证明在溶液和固态下使用简单的杯[4]芳烃进行化学转化为NO2 / N2O4气体。与这些气体反应后，杯芳烃1在其腔内封入亚硝基（NO +）阳离子，并形成稳定的杯芳烃-NO +络合物2。空穴效应控制着它们的反应性和选择性。配合物2被有效地用于仲酰胺5的亚硝化，包括手性衍生物。观察到独特的尺寸-形状选择性，允许较少拥挤的5-ae N-Me酰胺进行独家亚硝化（产率高达95％）。由于对包封的NO +试剂的阻碍方法，大块的N-Alk（Alk> Me）基材5不反应。制备了坚固的硅胶基杯芳烃材料3，其可逆地捕集到NO2 / N2O4，并形成储存有NO +的硅胶4。对于材料4，对于亚硝化，观察到相似的尺寸-形状选择性。获得N-Me-N-亚硝基衍生物6 d，e的收率约为30％，而将体积较大的酰胺亚硝化的收率要低得多（<8％）。测试了对映体纯的包封试剂2d的消旋酰胺5t的亚硝化，显示适度但可重现的立体选择性和

  DOI：

  10.1002/chem.200400939

文献信息

• Supramolecular fixation of NO2 with calix[4]arenes
  作者：Grigory V. Zyryanov、Yanlong Kang、Stephen P. Stampp、Dmitry M. Rudkevich

  DOI：10.1039/b207901a

  日期：2002.11.18

  Reaction of NO2 with simple calix[4]arenes in chloroform in the presence of a Lewis acid rapidly results in intense coloration caused by the encapsulation of nitrosonium cation.

  在路易斯酸存在下，氮氧化物与简单冠醚[4]芳烃在氯仿中的反应迅速导致强烈的颜色变化，这是由于亚硝镎离子的包合作用所致。
• Sensing and Fixation of NO₂/N₂O₄ by Calix[4]Arenes
  作者：Grigory V. Zyryanov、Yanlong Kang、Dmitry M. Rudkevich

  DOI：10.1021/ja029166l

  日期：2003.3.1

  NO(+) is found encapsulated within the calixarene cavity, and stable charge-transfer complexes result with K(ass) > 10(6) M(-1) (CDCl(3)). The NO(+) encapsulation was also demonstrated in titration experiments with calixarenes 1, 2, and 5 and commercially available NO(+)SbF(6)(-) salt in chloroform. The complexation process is reversible, and the complexes dissociate upon addition of water and alcohol

  提出了一种对 NO(2)/N(2)O(4) 进行视觉检测和化学利用的方法，该方法采用简单的杯 [4] 芳烃。四-O-烷基化杯[4]芳烃 1 和 2，具有锥形或 1,3-交替构象，暴露于 NO(2)/N(2)O(4)，无论是在氯仿溶液中还是在氯仿溶液中固态，产生深颜色的杯芳烃-亚硝基鎓 (NO(+)) 络合物。在路易斯酸的存在下，如 SnCl(4)，稳定的杯芳烃-NO(+) 配合物 7 和 8 以定量产率分离出来，并通过紫外-可见光、FTIR、高分辨率 (1) H NMR 光谱表征和元素分析。NO(+) 被发现封装在杯芳烃腔内，稳定的电荷转移复合物导致 K(ass) > 10(6) M(-1) (CDCl(3))。NO(+) 包封也在杯芳烃 1、2、和 5 和市售的 NO(+)SbF(6)(-) 盐在氯仿中。络合过程是可逆的，加入水和醇后，络合物解离，回收母体杯芳烃。展示了功能化杯[4] 芳烃与硅胶的连接，这提供了一种固体材料
• [EN] COMPOUNDS DERIVED FROM MUSCODOR FUNGI<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE MUSCODOR FUNGI
  申请人：AGRAQUEST INC

  公开号：WO2010132509A3

  公开（公告）日：2011-09-15
• Encapsulated Reagents for Nitrosation
  作者：Grigory V. Zyryanov、Dmitry M. Rudkevich

  DOI：10.1021/ol0342195

  日期：2003.4.1

  A novel class of stable, mild, and size-shape-selective nitrosating agents for secondary amides is introduced. These are based on reversible entrapment and release of reactive nitrosonium species by calix[4]arenes. The NO+ encapsulation controls the reaction selectivity.
• Huisgen; Reinertshofer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1952, vol. 575, p. 197,214
  作者：Huisgen、Reinertshofer

  DOI：——

  日期：——