trifluoromethanesulfonic acid 3-(toluene-4-sulfonylamino)propyl ester | 264218-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 3-(toluene-4-sulfonylamino)propyl ester
• 英文别名: 3-[(4-Methylphenyl)sulfonylamino]propyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 264218-69-1
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃NO₅S₂
• 分子量: 361.363
• InChiKey: NKTACSDQTQLXCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 3-(toluene-4-sulfonylamino)propyl ester 在 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 <2α,6β(S*)>-1-<3-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>amino>propyl>-6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>heptyl>-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyridinacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of anhydrocannabisativene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00323a030
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]propan-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 3-(toluene-4-sulfonylamino)propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of anhydrocannabisativene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00323a030

文献信息

• Addition of Metallo Enolates to Chiral 1-Acylpyridinium Salts:  Total Synthesis of (+)-Cannabisativine
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol0056271

  日期：2000.3.1

  [formula: see text] A novel route to the first asymmetric synthesis of (+)-cannabisativine (1) is described. The total synthesis of 1 was accomplished with a high degree of regio- and stereoselectivity in 19 steps and 9% overall yield.

  [公式：见正文]描述了一种新的途径，可以首次合成（+）-大麻二酚（1）。1的总合成以19个步骤实现了高度的区域选择性和立体选择性，总收率为9％。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Cannabisativine
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/jo049724+

  日期：2004.8.1

  configuration. Luche reduction of ketone 16 afforded diol 17 in high yield (96%) and excellent diastereoselectivity. The Mukaiyama−Michael reaction of pyridones 27a/b with O-silyl ketene acetal 32 gave phenyl selenyl ketones 33a/b with complete stereoselectivity. Elimination of cis-β-hydroxyselenides 34 and 35 effected the regiocontrolled preparation of tetrahydropyridine derivative 29. Several approaches

  天然（+）-大麻二烯1的不对称总合成以19个步骤完成，总收率为7％。从手性1-酰基吡啶鎓盐10开始，分12步制备具有高度立体控制的关键合成中间体29。在吡啶鎓盐10中加入烯醇锌11可得到二氢吡啶酮12，其含有两个具有正确绝对构型的连续的立体中心。Luche还原酮16可获得高收率（96％）和出色的非对映选择性的二醇17。吡啶酮27a / b与O的Mukaiyama-Michael反应-甲硅烷基烯酮缩醛32得到完全立体选择性的苯基硒烯基酮33a / b。消除顺式-β-羟基硒化物34和35影响了四氢吡啶衍生物29的区域控制制备。研究了13位环大环封闭的几种方法，最终导致具有高度立体控制的目标化合物的不对称合成的完成。
• Total synthesis of anhydrocannabisativene
  作者：Thomas R. Bailey、Ravi S. Garigipati、Judith A. Morton、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00323a030

  日期：1984.5