O6-thiophenemethylguanine | 162320-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: O6-thiophenemethylguanine
• 英文别名: 6-(Thiophen-2-ylmethoxy)-9H-purin-2-ylamine；1H-Purin-2-amine, 6-(2-thienylmethoxy)-；6-(thiophen-2-ylmethoxy)-7H-purin-2-amine
• CAS: 162320-37-8
• 化学式: C₁₀H₉N₅OS
• mdl: MFCD00935307
• 分子量: 247.28
• InChiKey: WDUFMAVWDXZOMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 (1-(aminoethyl)-2-nitro-1H-imidazol-5-yl)methanol 、 O6-thiophenemethylguanine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1-(2-aminoethyl)-2-nitro-1H-imidazol-5-yl)methyl(6-(thiophen-2-ylmethoxy)-9H-purin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种兼有抗耐药性和低氧/谷胱甘肽双重响应性的多功能纳米载体及其制备方法和应用

  摘要：

  一种兼有抗耐药性和低氧/谷胱甘肽双重响应性的多功能纳米载体及其制备方法和应用属于生物医用高分子材料技术领域。本发明的纳米递送系统载体是一种两亲性嵌段共聚物，能够通过分子间作用力包载疏水性化疗药物，形成纳米胶束。在低氧和GSH高表达的肿瘤组织中，该纳米载体上的硝基能够被还原，使得硝基咪唑与O6‑噻吩甲基鸟嘌呤(O6‑TMG)之间的偶联断裂，同时二硫键被谷胱甘肽还原也发生断裂，从而导致纳米胶束碎裂。胶束碎裂后释放出内部包载的烷化剂和能够抑制AGT活性的O6‑TMG，从而发挥靶向抗肿瘤作用，同时特异性的提高肿瘤细胞对烷化剂的敏感性。

  公开号：

  CN113730595A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 O6-thiophenemethylguanine
  参考文献：
  名称：

  Facilitation of displacements at the 6-position of purines by the use of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane as leaving group

  摘要：

  6-氯嘌呤与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的反应生成相应的“DABCO-嘌呤”1a–d，这些化合物在二甲基亚砜中与醇盐发生容易的取代反应，生成6-氧取代的嘌呤。

  DOI：

  10.1039/a608207f

文献信息

• Facilitation of displacements at the 6-position of purines by the use of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane as leaving group
  作者：Nicola K. Lembicz、Sharon Grant、William Clegg、Roger J. Griffin、Sarah L. Heath、Bernard T. Golding

  DOI：10.1039/a608207f

  日期：——

  Reactions of 6-chloropurines with 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) give the corresponding ‘DABCO-purines’ 1a–d, which undergo facile displacement reactions with alkoxides in dimethyl sulfoxide to afford 6-oxy-substituted purines.

  6-氯嘌呤与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的反应生成相应的“DABCO-嘌呤”1a–d，这些化合物在二甲基亚砜中与醇盐发生容易的取代反应，生成6-氧取代的嘌呤。
• 一种兼有抗耐药性和低氧/谷胱甘肽双重响应性的多功能纳米载体及其制备方法和应用
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN113730595A

  公开（公告）日：2021-12-03

  一种兼有抗耐药性和低氧/谷胱甘肽双重响应性的多功能纳米载体及其制备方法和应用属于生物医用高分子材料技术领域。本发明的纳米递送系统载体是一种两亲性嵌段共聚物，能够通过分子间作用力包载疏水性化疗药物，形成纳米胶束。在低氧和GSH高表达的肿瘤组织中，该纳米载体上的硝基能够被还原，使得硝基咪唑与O6‑噻吩甲基鸟嘌呤(O6‑TMG)之间的偶联断裂，同时二硫键被谷胱甘肽还原也发生断裂，从而导致纳米胶束碎裂。胶束碎裂后释放出内部包载的烷化剂和能够抑制AGT活性的O6‑TMG，从而发挥靶向抗肿瘤作用，同时特异性的提高肿瘤细胞对烷化剂的敏感性。