5,5'-bis(benzyloxymethyl)-2,2'-bithiophene | 1609244-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-bis(benzyloxymethyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-(Phenylmethoxymethyl)-5-[5-(phenylmethoxymethyl)thiophen-2-yl]thiophene；2-(phenylmethoxymethyl)-5-[5-(phenylmethoxymethyl)thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 1609244-49-6
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂S₂
• 分子量: 406.569
• InChiKey: LGRDMZBDWQAANZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((benzyloxy)methyl)thiophene 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以87%的产率得到5,5'-bis(benzyloxymethyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  氧作为氧化剂，钯催化呋喃和噻吩的CH-H均偶联反应

  摘要：

  已开发出一种通用且有效的呋喃和噻吩钯催化的分子间直接CH-H均偶联剂。该反应的特征在于使用分子氧作为唯一氧化剂和完全的C5位区域选择性。C 2和C 3取代的呋喃或噻吩都是合适的底物。该方法在温和的反应条件下提供了直接，简便且经济的途径制备双呋喃和联噻吩。

  DOI：

  10.1021/ol501019y

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Homocoupling of Furans and Thiophenes Using Oxygen as the Oxidant
  作者：Na-Na Li、Yan-Lei Zhang、Shuai Mao、Ya-Ru Gao、Dong-Dong Guo、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/ol501019y

  日期：2014.5.16

  A general and efficient palladium-catalyzed intermolecular direct C–H homocoupling of furans and thiophenes has been developed. The reaction is characterized by using molecular oxygen as the sole oxidant and complete C5-position regioselectivity. Both C2- and C3-substituted furans or thiophenes are appropriate substrates. The approach provides a straightforward, facile, and economical route to bifurans

  已开发出一种通用且有效的呋喃和噻吩钯催化的分子间直接CH-H均偶联剂。该反应的特征在于使用分子氧作为唯一氧化剂和完全的C5位区域选择性。C 2和C 3取代的呋喃或噻吩都是合适的底物。该方法在温和的反应条件下提供了直接，简便且经济的途径制备双呋喃和联噻吩。