5-(thiophen-2-yl)benzofuran | 939050-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-(thiophen-2-yl)benzofuran
• 英文别名: 5-Thiophen-2-yl-1-benzofuran
• CAS: 939050-58-5
• 化学式: C₁₂H₈OS
• 分子量: 200.261
• InChiKey: KVZFKBSJYWQYIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(thiophen-2-yl)benzofuran 在 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-(4-(4-bromo-2-methylphenyl)thiophen-2-yl)-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  的Pd / C作为完全的区域选择性℃的催化剂？在温和条件下噻吩的H功能化

  摘要：

  通过在温和的反应条件下使用Pd / C作为不带配体或添加剂的非均相催化剂，可以实现噻吩和苯并[ b ]噻吩的完全C3选择性芳基化。该转化的实用性通过显着的官能团耐受性和反应对H 2 O和空气的不敏感性得到证明。该方法也适用于含氮和氧的杂环，产生相应的C2芳基化产物。三相试验以及汞中毒和热过滤试验表明，催化活性物质在性质上是异质的。

  DOI：

  10.1002/anie.201309305
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 5-溴苯并呋喃 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(thiophen-2-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基加成和环内 C-O 键断裂对苯并呋喃和呋喃吡啶进行脱芳构化硅烷化

  摘要：

  直接引入甲硅烷基自由基来形成 C-Si 键在有机合成中至关重要，因为甲硅烷基基团作为进一步衍生反应的偶联伙伴具有巨大的潜力，以获得更有价值的化合物。杂芳环内碳-杂原子键断裂以组装 C-Si 键的情况很少见。在这里，我们证明了苯并呋喃和呋喃吡啶在无金属催化剂和温和条件下通过甲硅烷基加成和 C(2)-O 键断裂进行脱芳构硅烷化。初步的机制实验表明，这些转变涉及自由基/单电子转移和[1,5]-布鲁克重排过程。该方案用于多虑平和氧化白藜芦醇衍生物的全合成。一些转化反应中的甲硅烷基化产物已被证明可用作合成中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01162

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Atroposelective Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling Reaction of 1-Aryl Isoquinoline Derivatives with Electron-Rich Heteroarenes
  作者：Qiang Wang、Wen-Wen Zhang、Hao Song、Jian Wang、Chao Zheng、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.0c08205

  日期：2020.9.16

  Rhodium(III)-catalyzed enantioselective oxidative C-H/C-H cross-coupling reaction between two arenes is disclosed. With the combination of a chiral CpRh(III) complex and a chiral carboxylic acid additive, the direct coupling reactions between 1-aryl isoquinoline derivatives and electron-rich heteroarenes such as thiophenes, furans, benzothiophenes, benzofurans are realized via a double C-H functionalization

  公开了铑(III)-催化的两种芳烃之间的对映选择性氧化CH/CH交叉偶联反应。通过手性 CpRh(III) 配合物和手性羧酸添加剂的结合，1-芳基异喹啉衍生物与富电子杂芳烃如噻吩、呋喃、苯并噻吩、苯并呋喃之间的直接偶联反应是通过双 CH 官能化过程实现的. 以优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率和 99% ee）获得了一系列轴向手性化合物。机理研究表明，两个 CH 键裂解可能不是周转限制步骤。
• S1P receptor modulating compounds and use thereof
  申请人：Saha Ashis K.

  公开号：US20080064677A9

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) that have activity as S1P receptor modulating agents and the use of such compounds to treat diseases associated with inappropriate S1P receptor activity. The compounds may be used as immunomodulators, e.g., for treating or preventing diseases such as autoimmune and related immune disorders including systemic lupus erythematosus, inflammatory bowel diseases such as Crohn's disease and ulcerative colitis, type I diabetes, uveitis, psoriasis, myasthenia gravis, rheumatoid arthritis, non-glomerular nephrosis, hepatitis, Behcet's disease, glomerulonephritis, chronic thrombocytopenic purpura, hemolytic anemia, hepatitis and Wegner's granuloma; and for treating other conditions.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其作为S1P受体调节剂具有活性，并使用这种化合物来治疗与不适当的S1P受体活性相关的疾病。这些化合物可以用作免疫调节剂，例如，用于治疗或预防自身免疫和相关免疫性疾病，包括全身性红斑狼疮、炎症性肠病（如克罗恩病和溃疡性结肠炎）、1型糖尿病、葡萄膜炎、牛皮癣、重症肌无力、类风湿性关节炎、非肾小球性肾病、肝炎、Behcet病、肾小球肾炎、慢性血小板减少性紫癜、溶血性贫血、肝炎和Wegner肉芽肿；以及用于治疗其他疾病。
• S1P Receptor Modulating Compounds and Use Thereof
  申请人：Saha Ashis K.

  公开号：US20110059945A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) that have activity as S1P receptor modulating agents and the use of such compounds to treat diseases associated with inappropriate S1P receptor activity. The compounds may be used as immunomodulators, e.g., for treating or preventing diseases such as autoimmune and related immune disorders including systemic lupus erythematosus, inflammatory bowel diseases such as Crohn's disease and ulcerative colitis, type I diabetes, uveitis, psoriasis, myasthenia gravis, rheumatoid arthritis, non-glomerular nephrosis, hepatitis, Behçet's disease, glomerulonephritis, chronic thrombocytopenic purpura, hemolytic anemia, hepatitis and Wegner's granuloma; and for treating other conditions.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其具有作为S1P受体调节剂的活性，以及使用这些化合物治疗与不适当的S1P受体活性相关的疾病。这些化合物可用作免疫调节剂，例如，用于治疗或预防自身免疫和相关免疫性疾病，包括全身性红斑狼疮、克罗恩病和溃疡性结肠炎、I型糖尿病、葡萄膜炎、银屑病、重症肌无力、类风湿性关节炎、非肾小球性肾病、肝炎、Behçet病、肾小球肾炎、慢性血小板减少性紫癜、溶血性贫血、肝炎和Wegner肉芽肿；以及用于治疗其他疾病。
• US7855193B2
  申请人：——

  公开号：US7855193B2

  公开（公告）日：2010-12-21
• US7919519B2
  申请人：——

  公开号：US7919519B2

  公开（公告）日：2011-04-05