N-甲基-N-苯基-1H-苯并[d] [1,2,3]三唑-1-甲酰胺 | 190511-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-苯基-1H-苯并[d] [1,2,3]三唑-1-甲酰胺
• 中文别名: N-甲基-N-苯基-1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-甲酰胺
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenylbenzotriazole-1-carboxamide
• CAS: 190511-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: XIKOHXZWEOZSKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基-1H-苯并[d] [1,2,3]三唑-1-甲酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到N-甲基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  The Direct Carbamoylation of Organometallic Reagents with 1,2,3-Benzotriazole-1-carboxamides

  摘要：

  通过有机金属试剂的氨基甲酰化作用，可以高效合成各种（杂）芳香酰胺。

  DOI：

  10.1039/a809181a
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-甲基-N-苯基-1H-苯并[d] [1,2,3]三唑-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of Unsymmetrical Tetrasubstituted Ureas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962245t

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Kiss Laszlo Erno

  公开号：US20120065191A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention relates to compounds and compositions for inhibiting the enzyme fatty acid amide hydrolase (FAAH), the use of the compounds in therapy and, in particular, for treating or preventing conditions whose development or symptoms are linked to substrates of the FAAH enzyme, and methods of treatment or prevention using the compounds and compositions.

  这项发明涉及抑制脂肪酰胺水解酶（FAAH）的化合物和组合物，以及在治疗中使用这些化合物，特别是用于治疗或预防与FAAH酶底物相关的疾病的发展或症状的条件，以及使用这些化合物和组合物进行治疗或预防的方法。
• Discovery of a Potent, Long-Acting, and CNS-Active Inhibitor (BIA 10-2474) of Fatty Acid Amide Hydrolase
  作者：László E. Kiss、Alexandre Beliaev、Humberto S. Ferreira、Carla P. Rosa、Maria João Bonifácio、Ana I. Loureiro、Nuno M. Pires、P. Nuno Palma、Patrício Soares-da-Silva

  DOI：10.1002/cmdc.201800393

  日期：2018.10.22

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) can be targeted for the treatment of pain associated with various medical conditions. Herein we report the design and synthesis of a novel series of heterocyclic-N-carboxamide FAAH inhibitors that have a good alignment of potency, metabolic stability and selectivity for FAAH over monoacylglycerol lipase (MAGL) and carboxylesterases (CEs). Lead optimization efforts

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）可以用于治疗与各种医学状况相关的疼痛。本文中，我们报告了一系列新颖的杂环N-羧酰胺FAAH抑制剂的设计和合成，这些抑制剂相对于单酰基甘油脂肪酶（MAGL）和羧酸酯酶（CEs）具有对FAAH的效力，代谢稳定性和选择性良好的一致性。使用苯并三唑基和咪唑基-N-羧酰胺系列进行的前导优化工作导致发现了临床候选药物8 l（3-（1-（环己基（甲基）氨基甲酰基）-1H-咪唑-4-基）吡啶1-氧化物; BIA 10-2474）作为FAAH的有效和长效抑制剂。但是，在使用化合物8 l进行的I期临床试验中，发生了意料不到且无法预测的严重神经系统不良事件，影响了五名健康志愿者，包括一名受试者的死亡。
• US9353082B2
  申请人：——

  公开号：US9353082B2

  公开（公告）日：2016-05-31
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BIAL PORTELA & CA SA

  公开号：WO2010074588A2

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention relates to compounds and compositions for inhibiting the enzyme fatty acid amide hydrolase (FAAH), the use of the compounds in therapy and, in particular, for treating or preventing conditions whose development or symptoms are linked to substrates of the FAAH enzyme, and methods of treatment or prevention using the compounds and compositions.
• A General Synthesis of Unsymmetrical Tetrasubstituted Ureas
  作者：Alan R. Katritzky、David P. M. Pleynet、Baozhen Yang

  DOI：10.1021/jo962245t

  日期：1997.6.13