(Z)-1-phenyl-2-(triethylsilyl)-1-propene | 134862-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-2-(triethylsilyl)-1-propene
• 英文别名: cis-1-phenyl-2-(triethylsilyl)-1-propene；(Z)-beta-triethylsilyl-beta-methylstyrene；triethyl-[(Z)-1-phenylprop-1-en-2-yl]silane
• CAS: 134862-98-9
• 化学式: C₁₅H₂₄Si
• 分子量: 232.441
• InChiKey: JELNHZZAEMHISR-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 三乙基硅烷 、 、 (Z)-1-phenyl-2-(triethylsilyl)-1-propene 反应 16.0h， 以(Z)-α-triethylsilyl-β-methylstyrene were produced in a yield of 95% and 2%的产率得到(Z)-1-(triethylsilyl)-1-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Catalyst for hydrogenation, dehydrosilylation or hydrosilylation and use

  摘要：

  一种用于氢化、去氢硅基化酮类化合物或氢硅基化二烯烃或炔烃的催化剂，包括一个由以下公式表示的配合物：A.sup.+ [M.sub.2 H(C)).sub.10 ].sup.-，其中A.sup.+代表碱金属阳离子、铵阳离子、亚胺阳离子或膦阳离子；M代表铬原子、钼原子或钨原子。该配合物作为催化剂的一种生产酮类化合物的去氢硅基化产物或二烯烃或炔烃的氢硅基化产物的过程。

  公开号：

  US05182246A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 三乙基硅烷 在 Et4N 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(Z)-1-phenyl-2-(triethylsilyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  第6组阴离子μ-氢化物络合物[HM 2（CO）10 ] -（M = Cr，Mo，W）：用于氢化和氢化硅烷化的新型催化剂

  摘要：

  第6组阴离子μ-氢化物络合物可催化共轭烯烃，醛，酮酸酯和炔烃的氢化反应，以及醛和共轭烯烃的氢硅烷化反应，具有较高的区域选择性和立体选择性。酮分别与一氢硅烷和二氢硅烷转化为甲硅烷基醚和甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92043-4

文献信息

• Hydrosilylation of Allenes Over Palladium-Gold Alloy Catalysts: Enhancing Activity and Switching Selectivity by the Incorporation of Palladium into Gold Nanoparticles
  作者：Hiroki Miura、Suguru Sasaki、Ryoichi Ogawa、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/ejoc.201800224

  日期：2018.4.30

  route to alkenylsilnaes involving hydrosilylation of allenes by supported palladium-gold alloy catalysts has been developed. The catalytic activity and the product selectivity were drastically changed by the incorporation of palladium atoms into gold nanoparticles (NPs). The supported Pd-Au alloy catalysts with a low Pd/Au ratio were highly effective for the hydrosilylation at ambient temperature, in which

  已经开发了一种有效的烯基硅烷合成路线，包括通过负载钯金合金催化剂对丙二烯进行氢化硅烷化。通过将钯原子掺入金纳米粒子 (NPs) 中，催化活性和产物选择性发生了巨大变化。具有低 Pd/Au 比的负载型 Pd-Au 合金催化剂在环境温度下对氢化硅烷化非常有效，其中相应的 β-乙烯基硅烷以高产率和高选择性获得。
• Oligoether substituted bis-NHC palladium and platinum complexes for aqueous Suzuki–Miyaura coupling and hydrosilylation
  作者：Dominik Munz、Christoph Allolio、Dirk Meyer、Maik Micksch、Leonard Roessner、Thomas Strassner

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.03.027

  日期：2015.10

  The synthesis of four oligo ethylene glycol substituted, bis-NHC palladium(II) and platinum(II) complexes is reported. Two of them were characterized by solid state structures. All complexes show excellent solubility in a variety of organic solvents and water. The palladium complexes were tested in the Suzuki–Miyaura coupling reaction and the platinum complexes in the hydrosilylation reaction of alkynes

  报道了四种低聚乙二醇取代的双-NHC钯（II）和铂（II）配合物的合成。它们中的两个具有固态结构的特征。所有配合物在各种有机溶剂和水中均显示出极好的溶解性。在Suzuki-Miyaura偶联反应中测试了钯配合物，在水性溶剂混合物中炔烃的氢化硅烷化反应中测试了铂配合物。在非常温和的反应条件下，所有催化剂在ppm级催化剂负载下均显示出高催化活性。
• Catalytic hydrosilylation of acetylenes mediated by phosphine complexes of cobalt(I), rhodium(I), and iridium(I)
  作者：Leslie D. Field、Antony J. Ward

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00582-5

  日期：2003.9

  The complexes [Co(PPh3)3Cl] (1), [Co(PPh3)2(CO)2Cl] (2), [Co(PMe3)3Cl] (3), [Co(PMe3)2(CO)2Cl] (4), [Rh(dppe)(CO)Cl] (5), [Rh(PPh2Me)2(CO)Cl] (6), [Ir(dppe)(CO)Br] (7), and [Ir(PPh2Me)2(CO)Cl] (8) catalyse the hydrosilylation of a range of acetylenes including 1-hexyne, phenylacetylene, and 1-phenyl-1-propyne with triethylsilane. In the case of 1-hexyne and 1-phenyl-1-propyne, only the expected hydrosilylation

  配合物[Co（PPh 3）3 Cl]（1），[Co（PPh 3）2（CO）2 Cl]（2），[Co（PMe 3）3 Cl]（3），[Co（PMe 3）2（CO）2 Cl]（4），[Rh（dppe）（CO）Cl]（5），[Rh（PPh 2 Me）2（CO）Cl]（6），[Ir（dppe）（CO ] Br]（7）和[Ir（PPh 2 Me）2（CO）Cl]（8）催化一系列乙炔与三乙基硅烷的氢化硅烷化反应，包括1-己炔，苯基乙炔和1-苯基-1-丙炔。在1-己炔和1-苯基-1-丙炔的情况下，仅观察到预期的氢化硅烷化产物。然而，当底物是苯乙炔时，除预期的乙烯基硅烷外，还观察到环三聚和二聚产物。在烯烃底物上未观察到硅氢化反应。然而，在某些金属络合物的存在下，可能存在双键迁移和顺/反式异构化反应，这可能是由于反应混合物中金属氢化物的形成所介导的。
• Lewis Acid Catalyzed Highly Regio- and Stereocontrolled <i>Trans</i>-Hydrosilylation of Alkynes and Allenes
  作者：Tomoko Sudo、Naoki Asao、Vladimir Gevorgyan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo9824293

  日期：1999.4.1

  Lewis acids such as AlCl3 or EtAlCl2 dramatically catalyzed the hydrosilylation of alkynes 1 with trialkylsilanes to produce the corresponding cis-vinylsilanes 2 in a regio- and trans-stereoselective manner. For example, the hydrosilylation of 1-dodecyne la with triethylsilane in the presence of 0.2 equiv of AlCl3 gave cis-1-(triethylsilyl)-1-dodecene in 93% yield. Other alkyl- and phenyl-substituted terminal and internal acetylenes also underwent trans-hydrosilylation very smoothly. In the case of alkoxy- or silyloxy-substituted acetylenes, the use of 1.2 equiv of AlCl3 or EtAlCl2 was essential to obtain the corresponding trans-hydrosilylation products in high yields. Moreover, AlCl3 catalyzed the hydrosilylation of aromatic allenes 11, producing the alkenylsilanes 12 with high regio- and stereoselectivities in moderate to high chemical yields. Not only the simple monosubstituted, but also the disubstituted and trisubstituted allenes, underwent the hydrosilylation reaction smoothly, serving as a useful tool for the synthesis of differently substituted vinylsilanes which are not easily available through the previously known methodologies. The mechanisms for these catalytic reactions of alkynes and allenes are proposed.
• Lewis Acid-Catalyzed <i>trans</i>-Hydrosilylation of Alkynes
  作者：Naoki Asao、Tomoko Sudo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo961508g

  日期：1996.1.1