5-bromo-N,1-bis(4-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide | 80357-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N,1-bis(4-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 5-bromo-N,1-bis(4-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-4-oxopyridine-3-carboxamide
• CAS: 80357-50-2
• 化学式: C₂₀H₁₅BrCl₂N₂O₂
• 分子量: 466.161
• InChiKey: UCTQAEYSWFSWTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-2,6-dimethyl-N,1-bis(4-chlorophenyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到5-bromo-N,1-bis(4-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-和4-吡啶酮的制备及其抗炎活性。

  摘要：

  几种N-烷基和N-芳基乙酰乙酰胺已经自缩合形成吡啶酮。N-烷基乙酰乙酰胺产生2-吡啶酮，而N-芳基乙酰乙酰胺产生4-吡啶酮。为了开发非酸性，非甾体类抗炎药，在卡拉胶中通过大鼠角叉菜胶诱发的踏板水肿试验对吡啶酮进行了测试。虽然2-吡啶酮没有活性，但是测试的17种4-吡啶酮中有9种是活性的，一种化合物（4g）在剂量反应分析（ED50值）中具有抗炎功效。通过标准的多维观察分析法测定小鼠的LD50值，可将大多数化合物视为无毒的。

  DOI：

  10.1021/jm00344a008

文献信息

• Oxidative Nuclear Bromination of Substituted 4-Pyridones Using Pyridinium Bromochromate
  作者：Zhiguo Zhang、Jingjing Qian、Qing Tian、Tongxin Liu、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2013.834363

  日期：2014.3.4

  Abstract An alternative convenient approach for the bromination of various poly-substituted 4-pyridones has been developed via an oxidative nuclear bromination in the presence of sole pyridinium bromochromate (PBC). The PBC performs the dual role of oxidant and source of Br+ during the process. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic

  摘要 在唯一溴铬酸吡啶鎓 (PBC) 存在下，通过氧化核溴化开发了一种用于溴化各种多取代 4-吡啶酮的替代方便方法。PBC 在此过程中扮演着氧化剂和 Br+ 来源的双重角色。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• PIERCE, J. B.;ARIYAN, Z. S.;OVENDEN, G. S., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 2, 131-136
  作者：PIERCE, J. B.、ARIYAN, Z. S.、OVENDEN, G. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4777256A
  申请人：——

  公开号：US4777256A

  公开（公告）日：1988-10-11