3-benzamido-N-methylpyridinium iodide | 59171-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzamido-N-methylpyridinium iodide
• 英文别名: N-(1-methylpyridin-5-yl)benzamide；N-(1-methylpyridin-1-ium-3-yl)benzamide;iodide
• CAS: 59171-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₂O*I
• 分子量: 340.164
• InChiKey: WDCIXBSWRYLULB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzamido-N-methylpyridinium iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95.8%的产率得到N-(1-Methyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Non-acidic anti-inflammatory compounds: activity of N-(4,6-dimethyl-2-pyridinyl) benzamides and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90159-z
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 3-benzamido-N-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  多功能通用吡啶金属亚胺配体的优化，以有效地进行铱催化的水氧化

  摘要：

  吡啶亚酰胺（PYA）配体的合成多功能性已被用来制备和评估一系列含C，N-二齿螯合芳基-PYA配体的铱络合物，用于水氧化催化。苯基-PYA铅结构1（i）通过在芳环上引入一个，两个或三个给电子的甲氧基取代基进行电子修饰，（ii）通过将长的脂族链结合到PYA单元的吡啶基片段上进行电子修饰，以及（三）通过改变从PYA位置对-PYA其邻-和元异构体。电化学表明脂族链没有实质性的电子效应，修饰芳基配体位点时，铱上的电子密度只有很小的变化，但如果PYA配体为邻-（E 1/2 = + 0.72 V），则发生实质性变化，对等（E 1/2 = + 0.64 V）或间位异构体（E 1/2 = + 0.56 V对饱和甘汞电极; SCE）。在水氧化催化中，与苯基-PYA铅化合物相比，长烷基链没有引起任何速率增加，而芳基中并入的MeO基团从周转频率（TOF max）= 1600 h -1增强了催化活性。在最初的Ph-

  DOI：

  10.1002/chem.201705619

文献信息

• Catalyst design for highly efficient carbon dioxide hydrogenation to formic acid under buffering conditions
  作者：Andreas Weilhard、Kevin Salzmann、Miquel Navarro、Jairton Dupont、Martin Albrecht、Victor Sans

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.02.027

  日期：2020.5

  report on new ruthenium complexes as catalysts for the efficient transformation of CO2 into formic acid employing basic ionic liquids as buffering media. Remarkably, these complexes catalyze the hydrogenation of CO2 selectively and without employing strong bases, which improves the sustainability of the process when compared to common base-mediated technologies. The molecular catalyst design relies

  我们报告了新型钌配合物，作为使用碱性离子液体作为缓冲介质将CO 2有效转化为甲酸的催化剂。明显地，这些络合物催化CO 2的氢化与常见的碱介导技术相比，可以选择性地且无需使用强大的碱，从而提高了流程的可持续性。分子催化剂的设计依赖于供体柔性和合成用途广泛的吡啶亚酰胺（PYA）配体，该配体允许以可控的方式改变配体的结构，从而获得宝贵的见解，以改善催化剂的性能。配体性质的改变通过改变周转限制步骤，反应机理和反应介质酸化后的稳定性直接影响催化过程，并提供了达到数千次周转次数和高达350次周转频率的高性能系统的途径h -1。
• ROBERT-PIESSARD, SYLVIE;LE, BAUT GUILLAUME;COURANT, JACQUELINE;BRION, JEA+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 9-19
  作者：ROBERT-PIESSARD, SYLVIE、LE, BAUT GUILLAUME、COURANT, JACQUELINE、BRION, JEA+

  DOI：——

  日期：——
• Non-acidic anti-inflammatory compounds: activity of N-(4,6-dimethyl-2-pyridinyl) benzamides and derivatives
  作者：Sylvie Robert-Piessard、Guillaume Le Baut、Jacqueline Courant、Jean-Daniel Brion、Louis Sparfel、Saïd Bouhayat、Jean-Yves Petit、René-Yann Sanchez、Marcel Juge、Nicole Grimaud、Lucien Welin

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90159-z

  日期：1990.2
• Optimization of Synthetically Versatile Pyridylidene Amide Ligands for Efficient Iridium‐Catalyzed Water Oxidation
  作者：Miquel Navarro、Christene A. Smith、Mo Li、Stefan Bernhard、Martin Albrecht

  DOI：10.1002/chem.201705619

  日期：2018.4.25

  incorporated in the aryl group enhanced the catalytic activity from a turnover frequency (TOFmax)=1600 h−1 in the original Ph‐PYA system gradually as more MeO groups were introduced up to a TOFmax=3300 h−1 for a tris(MeO)‐substituted aryl‐PYA system. The variation of the PYA substitution had only a minor impact on catalytic activity and revealed only a weak trend in the sequence ortho>meta>para. The high activity

  吡啶亚酰胺（PYA）配体的合成多功能性已被用来制备和评估一系列含C，N-二齿螯合芳基-PYA配体的铱络合物，用于水氧化催化。苯基-PYA铅结构1（i）通过在芳环上引入一个，两个或三个给电子的甲氧基取代基进行电子修饰，（ii）通过将长的脂族链结合到PYA单元的吡啶基片段上进行电子修饰，以及（三）通过改变从PYA位置对-PYA其邻-和元异构体。电化学表明脂族链没有实质性的电子效应，修饰芳基配体位点时，铱上的电子密度只有很小的变化，但如果PYA配体为邻-（E 1/2 = + 0.72 V），则发生实质性变化，对等（E 1/2 = + 0.64 V）或间位异构体（E 1/2 = + 0.56 V对饱和甘汞电极; SCE）。在水氧化催化中，与苯基-PYA铅化合物相比，长烷基链没有引起任何速率增加，而芳基中并入的MeO基团从周转频率（TOF max）= 1600 h -1增强了催化活性。在最初的Ph-