4,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.3.0>oct-5-en-7-one | 104728-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.3.0>oct-5-en-7-one
• 英文别名: 1,1-dimethyl-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-5(3H)-one；3,3-dimethyl-6,6a-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-5-one
• CAS: 104728-33-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: KLLPZHZLEBNHML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  carbon monoxide;cobalt;3-methyl-3-prop-2-enoxybut-1-yne 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BILLINGTON, D. C.;WILLISON, D., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 36, 4041-4044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple organocobalt mediated synthesis of substituted 3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-7-ones
  作者：David C. Billington、Debra Willison

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80061-1

  日期：——

  alcohols form ethers with allyl bromide in good yields; conversion of these ethers to the alkyne hexacarbonyl dicobalt complexes using Co2(CO)8, followed by intramolecular cyclisation gives substituted 3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-7-ones (4a–4e) in fair to moderate yields.

  一系列取代的炔丙醇与烯丙基溴可形成高收率的醚。使用Co 2（CO）8将这些醚转化为炔六羰基二钴复合物，然后进行分子内环化，以中等至中等的量取代了3-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-7-ones（4a–4e）。产量。
• Stable and Surface‐active Co Nanoparticles Formed from Cation ( <i>x</i> ) Promoted Au/ <i>x</i> ‐Co ₃ O ₄ ( <i>x</i> =Cs) as Selective Catalyst for [2+2+1] Cyclization Reactions
  作者：Charles O. Oseghale、Batsile M. Mogudi、Oluwatayo Racheal Onisuru、Christianah Aarinola Akinnawo、Dele Peter Fapojuwo、Reinout Meijboom

  DOI：10.1002/cctc.202001841

  日期：2021.3.5

  stable cobalt nanoparticles generated from alkali ion‐promoted gold catalyst for catalyzed carbonylative [2+2+1] cyclization reaction, is described. The gold nanoparticle‘s (AuNPs) role was assumed to dissociate the CO and H2 into atomic species on the catalyst surface by spillover, which in‐situ reduces the robust mesoporous cobalt oxide to metallic cobalt (Co3+→Co2+→Co), as the active catalytic species

  描述了由碱离子促进的金催化剂产生的表面活性和高度稳定的钴纳米颗粒，用于催化羰基化[2 + 2 + 1]环化反应。假定金纳米颗粒的（金纳米粒子）的作用CO和H解离2到催化剂表面上的原子种类由溢出，这在原位降低了鲁棒孔氧化钴，以金属钴（Co 3+ →CO 2 + →CO） ，作为催化反应的活性催化物质；从而提供高达93％的环戊烯酮加合物收率。在此之前，用H 2进行催化剂预处理气体（130℃，3小时，20atm）被执行以还原催化剂。似乎是由于在较温和的反应条件下进行的分子内和分子间反应，催化剂中存在碱离子促进剂导致还原温度低和表面碱度升高，与催化剂活性密切相关。因此，开发了用于羰基化反应的可持续，高度可重复使用且对环境友好的绿色催化剂，例如Pauson-Khand。
• Adsorption effects on the efficiency of cobalt-mediated cyclizations of allylpropargyl ethers into derivatives of 3-oxabicyclo[3.3.0]oct-5-en-7-one
  作者：S.O. Simonian、W.A. Smit、A.S. Gybin、A.S. Shashkov、G.S. Mikaelian、V.A. Tarasov、I.I. Ibragimov、R. Caple、D.E. Froen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84228-8

  日期：1986.1

  in an adsorbed state under oxygen is shown to be a mild and general method for promoting a Khand-Pauson cyclization of dicobalt hexacarbonyl complexes of allylpropargyl ethers into derivatives of 3-oxabicyclo[3.3.0]oct-5-en-7-one.

  氧在吸附状态下的热解是促进烯丙基炔丙基醚的二钴六羰基配合物的Khand-Pauson环化为3-氧杂双环[3.3.0] oct-5-en-7-one的衍生物的温和且通用的方法。 。
• Cyclization of Dicobalthexacarbonyl Complexes of Allyl Propargyl Ethers on the Surface of Chromatography Adsorbents. A Convenient Method for the Preparation of Substituted 3-Oxabicyclo[3.3.0]oct-5-en-7-one and 4-Hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-one Derivatives from Common Precursors
  作者：W. A. Smit、S. O. Simonyan、V. A. Tarasov、G. S. Mikaelian、A. S. Gybin、I. I. Ibragimov、R. Caple、D. Froen、A. Kreager

  DOI：10.1055/s-1989-27296

  日期：——

  Allyl propargyl ethers serve as valuable precursors for short and efficient syntheses of the title compounds via an intramolecular [2 + 2 + 1] Khand-Pauson cyclization under the novel procedure of adsorption-promoted (dry state) conditions.

  丙烯基丙炔醚作为有价值的前体，通过一种新颖的吸附促进（干态）条件下的分子内 [2 + 2 + 1] Khand-Pauson 环化反应，为标题化合物的简短和高效合成提供了途径。
• Intramolecular cyclization of dicobalt hexacarbonyl complexes of allyl propyl ethers on adsorbent surfaces. A convenient mode of preparation of 3-oxabicyclo[3.3.0]octenes and 4-hydroxymethylcyclopentenone derivatives
  作者：V. A. Smit、S. O. Simonyan、V. A. Tarasov、A. S. Gybin、G. S. Mika�lyan、A. S. Shashkov、S. S. Mamyan、I. I. Ibragimov、R. K�ipl

  DOI：10.1007/bf00952633

  日期：1988.12