N-(4-bromo-2-fluorophenyl)benzamide | 519017-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-2-fluorophenyl)benzamide
• CAS: 519017-59-5
• 化学式: C₁₃H₉BrFNO
• mdl: MFCD01359593
• 分子量: 294.123
• InChiKey: XRFXQWRKLOSMNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-2-fluorophenyl)benzamide 在 五氯化磷 、 sodium azide 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(4-bromo-2-fluorophenyl)-5-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIALS
  [FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE UTILISES COMME AGENTS ANTIMICROBIENS

  摘要：

  本发明涉及某些取代苯基噁唑烷酮以及其合成方法。本发明还涉及含有本发明化合物作为抗微生物药物的药物组合物。这些化合物是有用的抗微生物剂，对多种人类和兽医病原体有效，包括革兰氏阳性厌氧细菌，例如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧生物，例如Bacterioides属和Clostridia属物种，以及耐酸生物，例如结核分枝杆菌、埃维分枝杆菌和分枝杆菌属。

  公开号：

  WO2006038100A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)苯甲酰胺 在 Selectfluor 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到N-(4-bromo-2-fluorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺辅助的自由基策略：水性介质中芳烃的无金属直接氟化

  摘要：

  在酰胺基团的帮助下，开发了无金属和无引发剂的芳烃直接氟化方法。该反应在简单的水性条件下进行，具有良好的官能团耐受性和邻位-对位选择性，并且非常实用，因为它很容易按比例放大至几克规模。在这一阶段，尚不能提出排他的机制，并且已经讨论了几种可能性。实验和计算研究以及开创性的工作都支持了酰胺辅助的自由基链机理的可能性。

  DOI：

  10.1039/c7gc00356k

文献信息

• Graphene oxide‐catalyzed C _Sp3 –H activation of methylarenes in aqueous medium: A unified metal‐free access to amides and benzimidazoles
  作者：Anshu Dandia、Dinesh Kumar Mahawar、Ruchi Sharma、Ranveer Singh Badgoti、Kuldeep S. Rathore、Vijay Parewa

  DOI：10.1002/aoc.5232

  日期：2019.11

  Graphene oxide (GO)‐catalyzed selective synthesis of amides via CSp3–H activation of methylarenes and consequent C–N bond formation with anilines under aqueous medium has been described. Oxygen functionality allied with GO surface played a dual role both as acid catalyst and oxidizing agent to some extent. However, GO has a copious effect on the reaction, shown by a high TOF value with TBHP as co‐oxidant

  氧化石墨烯（GO）通过C Sp3催化的酰胺选择性合成已经描述了甲基芳烃的-H活化以及在水介质下与苯胺形成C-N键的现象。与GO表面结合的氧官能团在一定程度上既起着酸催化剂的作用又起着氧化剂的双重作用。但是，GO对反应有很大的影响，表现为以TBHP为助氧化剂的高TOF值。GO纳米片上的羧酸官能团在这种无金属策略中的决定性作用已得到确认，并已通过各种分析技术进行了监测，即。傅立叶变换红外，UV-Vis，拉曼和XPS。通过控制实验和中间体的分离提出了一个合理的机制。未检测到甲基芳烃的过度氧化，并且碳催化剂的高可回收性及其非均相行为促进了所需产物的分离和纯化。
• OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIALS
  申请人：Das Biswajit

  公开号：US20100286211A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to certain substituted phenyl oxazolidinones and to processes for the synthesis of the same. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention as antimicrobials. The compounds are useful antimicrobial agents, effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria, for example, multiple-resistant staphylococci, streptococci and enterococci as well as anaerobic organisms, for example, Bacterioides spp. and Clostridia spp. species, and acid fast organisms, for example, Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp.

  本发明涉及某些取代苯基噁唑烷酮以及其合成方法。本发明还涉及包含本发明化合物作为抗微生物药物的制药组合物。这些化合物是有用的抗微生物剂，对多种人类和兽医病原体具有有效作用，包括革兰氏阳性的好氧菌，例如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧菌，例如拟杆菌属和梭菌属物种，以及酸性快速菌，例如结核分枝杆菌、埃及分枝杆菌和分枝杆菌属。
• B₂(OH)₄-Mediated Reductive Transamidation of <i>N</i>-Acyl Benzotriazoles with Nitro Compounds En Route to Aqueous Amide Synthesis
  作者：Jin Bai、Shangzhang Li、Riqian Zhu、Yang Li、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02995

  日期：2023.3.17

  We herein developed a reductive transamidation reaction between N-acyl benzotriazoles (AcBt) and organic nitro compounds or NaNO2 under mild conditions. This protocol employed the stable and readily available B2(OH)4 as the reducing agent and H2O as the ideal solvent. N-Deuterated amides can be synthesized when conducting the reaction in D2O. A reasonable reaction mechanism involving bond metathesis

  我们在此开发了N -酰基苯并三唑 (AcBt) 与有机硝基化合物或 NaNO 2在温和条件下的还原转酰胺基反应。该方案使用稳定且易于获得的 B 2 (OH) 4作为还原剂，使用 H 2 O 作为理想溶剂。当在 D 2 O中进行反应时，可以合成N-氘代酰胺。提出了一个合理的反应机制，包括 AcBt 酰胺和氨基硼酸中间体之间的键复分解，以解释 AcBt 的独特性质。