benzyl N-[(1S,2R,R_s)-1-methyl-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)propyl]carbamate | 737777-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S,2R,R_s)-1-methyl-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)propyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3R)-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 737777-33-2
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃S
• 分子量: 421.56
• InChiKey: YPVMJWAGLCZMJU-FLVRFYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,2R,R_s)-1-methyl-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)propyl]carbamate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 benzyl N-[(1S,2S)-1-methyl-1-phenyl-2-hydroxypropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  α -亚磺酰基碳负离子，以立体选择性加成ñ - p -tolylsulfinylketimines：光学纯的合成1,2,2'-三烷基-2-氨基乙醇

  摘要：

  衍生自甲基（1）和对甲苯基亚砜乙基（2）的对映异构体的锂碳负离子与（S）-N-芳基亚磺酰基酮亚胺3和4的反应以高度立体选择性的方式进行，且分离得率良好。与氮键合的碳的构型仅依赖于N-亚磺酰亚胺的构型。当将对甲苯基亚砜乙基（2）用作亲核试剂时，会同时创建两个手性中心，其中键合到硫上的碳的构型主要受2控制。。不对称的感应随着温度的升高而增加，在配对反应物的情况下，这种不对称的感应通常在室温下发生。对所获得的氨基亚砜进行非氧化的Pummerer反应，可以直接合成具有一个或两个手性中心的光学纯的1,2-乙醇胺，包括具有与胺基键合的庞大季碳的氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo049666s
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-ethyl p-tolyl sulfoxide 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 benzyl N-[(1S,2R,R_s)-1-methyl-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  α -亚磺酰基碳负离子，以立体选择性加成ñ - p -tolylsulfinylketimines：光学纯的合成1,2,2'-三烷基-2-氨基乙醇

  摘要：

  衍生自甲基（1）和对甲苯基亚砜乙基（2）的对映异构体的锂碳负离子与（S）-N-芳基亚磺酰基酮亚胺3和4的反应以高度立体选择性的方式进行，且分离得率良好。与氮键合的碳的构型仅依赖于N-亚磺酰亚胺的构型。当将对甲苯基亚砜乙基（2）用作亲核试剂时，会同时创建两个手性中心，其中键合到硫上的碳的构型主要受2控制。。不对称的感应随着温度的升高而增加，在配对反应物的情况下，这种不对称的感应通常在室温下发生。对所获得的氨基亚砜进行非氧化的Pummerer反应，可以直接合成具有一个或两个手性中心的光学纯的1,2-乙醇胺，包括具有与胺基键合的庞大季碳的氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo049666s

文献信息

• Stereoselective Addition of α-Sulfinyl Carbanions to <i>N</i>-<i>p</i>-tolylsulfinylketimines:  Synthesis of Optically Pure 1,2,2‘-Trialkyl-2-aminoethanols
  作者：José L. García Ruano、José Alemán、Miriam del Prado、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1021/jo049666s

  日期：2004.6.1

  the temperature, being total at room temperature in the case of the matched pair of reactants. A non-oxidative Pummerer reaction on the obtained aminosulfoxides allows a straightforward synthesis of optically pure 1,2-ethanolamines with one or two chiral centers, including amino alcohols with a bulky quaternary carbon bonded to the amine group.

  衍生自甲基（1）和对甲苯基亚砜乙基（2）的对映异构体的锂碳负离子与（S）-N-芳基亚磺酰基酮亚胺3和4的反应以高度立体选择性的方式进行，且分离得率良好。与氮键合的碳的构型仅依赖于N-亚磺酰亚胺的构型。当将对甲苯基亚砜乙基（2）用作亲核试剂时，会同时创建两个手性中心，其中键合到硫上的碳的构型主要受2控制。。不对称的感应随着温度的升高而增加，在配对反应物的情况下，这种不对称的感应通常在室温下发生。对所获得的氨基亚砜进行非氧化的Pummerer反应，可以直接合成具有一个或两个手性中心的光学纯的1,2-乙醇胺，包括具有与胺基键合的庞大季碳的氨基醇。