Methoiodid v. 2-Benzoylamino-pyridin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methoiodid v. 2-Benzoylamino-pyridin
• 英文别名: N-(1-methylpyridin-2-ylidene)benzamide;hydroiodide
• 化学式: C₁₃H₁₃N₂O*I
• 分子量: 340.164
• InChiKey: AADFVWFLBCTFCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methoiodid v. 2-Benzoylamino-pyridin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到N-(1-methylpyridin-2-ylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  多功能通用吡啶金属亚胺配体的优化，以有效地进行铱催化的水氧化

  摘要：

  吡啶亚酰胺（PYA）配体的合成多功能性已被用来制备和评估一系列含C，N-二齿螯合芳基-PYA配体的铱络合物，用于水氧化催化。苯基-PYA铅结构1（i）通过在芳环上引入一个，两个或三个给电子的甲氧基取代基进行电子修饰，（ii）通过将长的脂族链结合到PYA单元的吡啶基片段上进行电子修饰，以及（三）通过改变从PYA位置对-PYA其邻-和元异构体。电化学表明脂族链没有实质性的电子效应，修饰芳基配体位点时，铱上的电子密度只有很小的变化，但如果PYA配体为邻-（E 1/2 = + 0.72 V），则发生实质性变化，对等（E 1/2 = + 0.64 V）或间位异构体（E 1/2 = + 0.56 V对饱和甘汞电极; SCE）。在水氧化催化中，与苯基-PYA铅化合物相比，长烷基链没有引起任何速率增加，而芳基中并入的MeO基团从周转频率（TOF max）= 1600 h -1增强了催化活性。在最初的Ph-

  DOI：

  10.1002/chem.201705619
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 Methoiodid v. 2-Benzoylamino-pyridin
  参考文献：
  名称：

  多功能通用吡啶金属亚胺配体的优化，以有效地进行铱催化的水氧化

  摘要：

  吡啶亚酰胺（PYA）配体的合成多功能性已被用来制备和评估一系列含C，N-二齿螯合芳基-PYA配体的铱络合物，用于水氧化催化。苯基-PYA铅结构1（i）通过在芳环上引入一个，两个或三个给电子的甲氧基取代基进行电子修饰，（ii）通过将长的脂族链结合到PYA单元的吡啶基片段上进行电子修饰，以及（三）通过改变从PYA位置对-PYA其邻-和元异构体。电化学表明脂族链没有实质性的电子效应，修饰芳基配体位点时，铱上的电子密度只有很小的变化，但如果PYA配体为邻-（E 1/2 = + 0.72 V），则发生实质性变化，对等（E 1/2 = + 0.64 V）或间位异构体（E 1/2 = + 0.56 V对饱和甘汞电极; SCE）。在水氧化催化中，与苯基-PYA铅化合物相比，长烷基链没有引起任何速率增加，而芳基中并入的MeO基团从周转频率（TOF max）= 1600 h -1增强了催化活性。在最初的Ph-

  DOI：

  10.1002/chem.201705619

文献信息

• Optimization of Synthetically Versatile Pyridylidene Amide Ligands for Efficient Iridium‐Catalyzed Water Oxidation
  作者：Miquel Navarro、Christene A. Smith、Mo Li、Stefan Bernhard、Martin Albrecht

  DOI：10.1002/chem.201705619

  日期：2018.4.25

  incorporated in the aryl group enhanced the catalytic activity from a turnover frequency (TOFmax)=1600 h−1 in the original Ph‐PYA system gradually as more MeO groups were introduced up to a TOFmax=3300 h−1 for a tris(MeO)‐substituted aryl‐PYA system. The variation of the PYA substitution had only a minor impact on catalytic activity and revealed only a weak trend in the sequence ortho>meta>para. The high activity

  吡啶亚酰胺（PYA）配体的合成多功能性已被用来制备和评估一系列含C，N-二齿螯合芳基-PYA配体的铱络合物，用于水氧化催化。苯基-PYA铅结构1（i）通过在芳环上引入一个，两个或三个给电子的甲氧基取代基进行电子修饰，（ii）通过将长的脂族链结合到PYA单元的吡啶基片段上进行电子修饰，以及（三）通过改变从PYA位置对-PYA其邻-和元异构体。电化学表明脂族链没有实质性的电子效应，修饰芳基配体位点时，铱上的电子密度只有很小的变化，但如果PYA配体为邻-（E 1/2 = + 0.72 V），则发生实质性变化，对等（E 1/2 = + 0.64 V）或间位异构体（E 1/2 = + 0.56 V对饱和甘汞电极; SCE）。在水氧化催化中，与苯基-PYA铅化合物相比，长烷基链没有引起任何速率增加，而芳基中并入的MeO基团从周转频率（TOF max）= 1600 h -1增强了催化活性。在最初的Ph-