3-(1-acetyl-4,6,7-trifluoro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)propanenitrile | 1239316-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-(1-acetyl-4,6,7-trifluoro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(1-Acetyl-4,6,7-trifluoro-2,3-dihydropyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)propanenitrile；3-(1-acetyl-4,6,7-trifluoro-2,3-dihydropyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)propanenitrile
• CAS: 1239316-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃N₃O
• 分子量: 269.226
• InChiKey: SZBYKURBOJSMPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-acetyl-4,6,7-trifluoro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)propanenitrile 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4,7-difluoro-6-morpholino-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Fluoroazaindolines by an Uncommon Radical ipso-Substitution of a C-F Bond

  摘要：

  三氟氮杂吲哚啉衍生物的制备首次使用了对合成有用的氟原子同位取代基。对最初的程序进行了改进，从而可以在克级规模上合成这些构筑基块，这些基块可以在温和的条件下被亲核物进行区域选择性取代，从而快速获得新分子库。氧化成相应的氟氮杂环吲哚核心的过程也已经完成。

  DOI：

  10.1071/ch10422
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(perfluoropyridin-4-yl)acetamide 在 二叔丁基过氧化物 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 乙酸戊酯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(1-acetyl-4,6,7-trifluoro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Fluoroazaindolines by an Uncommon Radical ipso-Substitution of a C-F Bond

  摘要：

  三氟氮杂吲哚啉衍生物的制备首次使用了对合成有用的氟原子同位取代基。对最初的程序进行了改进，从而可以在克级规模上合成这些构筑基块，这些基块可以在温和的条件下被亲核物进行区域选择性取代，从而快速获得新分子库。氧化成相应的氟氮杂环吲哚核心的过程也已经完成。

  DOI：

  10.1071/ch10422

文献信息

• Synthesis of Fluoroazaindolines by an Uncommon Radical <i>ipso</i> Substitution of a Carbon−Fluorine Bond
  作者：Yann Laot、Laurent Petit、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol101240f

  日期：2010.8.6

  Rare examples of a synthetically useful radical ipso substitution of a carbon−fluorine bond are reported. Highly functionalized fluoroazaindoline structures have thus been prepared with use of cheap and readily available substrates and reagents.

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的例子。因此，已经使用廉价且容易获得的底物和试剂制备了高度官能化的氟氮杂二氢吲哚结构。