N-[cyano(4-nitrophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1020855-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[cyano(4-nitrophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[cyano-(4-nitrophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1020855-46-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 331.352
• InChiKey: NXHUQBUNBXZEEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-4-nitrobenzaldimine 在 三甲基氰硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以91%的产率得到N-[cyano(4-nitrophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基亚胺通过分子碘的Strecker反应合成α-氨基腈

  摘要：

  在室温下，在催化量的碘存在下，N-甲苯磺酰基亚胺与三甲基甲硅烷基氰化物的Strecker反应以高收率产生相应的受保护的α-氨基腈。 斯特雷克反应-N-甲苯磺醛-氰基三甲基甲硅烷基-保护的α-氨基腈-碘 该系列的第187部分，新型合成方法论研究。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216969

文献信息

• Synthesis of α-amino nitriles through Strecker reaction of aldimines and ketoimines by using nanocrystalline magnesium oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Koosam Mahendar、Bojja Sreedhar、B.M. Choudary

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.128

  日期：2008.4

  Strecker reactions of various aldimines as well as ketoimines with TMSCN proceeded smoothly under mild conditions to give the corresponding alpha-amino nitriles and alpha,alpha-disubstituted alpha-amino nitriles, respectively, in good to excellent yields in the presence of nanocrystalline magnesium oxide. The reaction proceeds through hypervalent silicate species by coordination to O2-/O- (Lewis basic site) of nanocrystalline magnesium oxide, proved by Si-29 NMR. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of α-Aminonitriles through Strecker Reaction of N-Tosylaldimines Using Molecular Iodine¹
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Maddeboina Krishnaiah、Boyapati Veeranjaneyulu、Gandolla Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1216969

  日期：2009.10

  The Strecker reaction of N-tosylaldimines with trimethylsilyl cyanide in the presence of catalytic amount of iodine at room temperature produces the corresponding protected α-aminonitriles in high yields. Strecker reaction - N-tosylaldimine - trimethylsilyl cyanide - protected α-aminonitrile - iodine Part 187 in the series, Studies on Novel Synthetic Methodologies.

  在室温下，在催化量的碘存在下，N-甲苯磺酰基亚胺与三甲基甲硅烷基氰化物的Strecker反应以高收率产生相应的受保护的α-氨基腈。 斯特雷克反应-N-甲苯磺醛-氰基三甲基甲硅烷基-保护的α-氨基腈-碘 该系列的第187部分，新型合成方法论研究。