Benzimidazole, 5-phenyl-2-(trifluoromethyl)- | 89426-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: Benzimidazole, 5-phenyl-2-(trifluoromethyl)-
• 英文别名: 6-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 89426-92-6
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂
• 分子量: 262.23
• InChiKey: JYIRUKAOLZSQJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

文献信息

• Verwendung von substituierten Benzimidazolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0597304A1

  公开（公告）日：1994-05-18

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von substituierten Benzimidazolen der Formel (I) in welcher X¹, X², X³ und X⁴unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Cycloalkyl, für gegebenenfalls substituiertes, ankondensiertes Dioxyalkylen, für Hydroxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Amino oder Aminocarbonyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylsulfonyloxy, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylazo oder Arylthiomethylsulfonyl stehen, wobei jedoch mindestens einer der Substituenten X¹, X², X³ und X⁴ verschieden von Wasserstoff und Halogen ist, R³für Fluoralkyl steht, R⁵für Alkyl steht, das ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch OH, CN, NH₂, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkenoxy, Alkinoxy, Aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyl (AlkO-CO-), gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyloxy (AlkOCOO-), gegebenenfalls substituiertes (Het-)Aryl, gegebenenfalls substituiertes (Het-)Aryloxy, gegebenenfalls substituiertes (Het-)Arylthio, gegebenenfalls substituiertes (Het-)Arylsulfonyl, Dialkoxyphosphonyl gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl (-CO-Alkyl), gegebenenfalls substituiertes (Het-)Arylcarbonyl (-CO-Aryl), gegebenenfalls substituiertes (Het-)Aryloxycarbonyl (ArylO-CO-), gegebenenfalls aubstituiertes (Het-)Arylcarbonyloxy (ArylCOO-), Aminosulfonyl (-SO₂NH₂), gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, acyliertes Amino oder Monoalkylamino, gegebenenfalls substituiertes Dialkylamino, ferner steht R⁵ für gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (Het-)Aryloxycarbonyl, (Het-)Arylsulfonyl, (Het-)Arylaminocarbonylaminocarbonyloxy (ArylNH-CO-NH-COO-) oder -SO₂-NR¹R² wobei R¹ und R² für H oder Alkyl steht, das gegebenenfalls durch einen oder mehrere der oben bei R⁵ genannten Reste substituiert ist, als Mittel zur Bekämpfung parasitärer Protozoen und insbesondere Coccidien.

  本发明涉及式（I）取代的苯并咪唑的用途 其中 X¹、X²、X³ 和 X⁴ 在每种情况下相互独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、在每种情况下代表任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或环烷基，对于任选取代的熔合二氧烷基，代表羟羰基、烷基羰基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、在每种情况下代表任选取代的氨基或氨基羰基，或在每种情况下代表任选取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳亚磺酰基、芳磺酰氧基、芳羰基、芳氧羰基、芳偶氮基或芳硫甲基磺酰基，但其中至少一个取代基 X¹、X²、X³ 和 X⁴ 不是氢和卤素、 R³ 代表氟烷基、 R⁵代表被 OH、CN、NH₂、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烯氧基、烷氧基、氨基羰基、任选取代的烷氧羰基（AlkO-CO-）中相同或不同的取代基单取代或多取代的烷基、任选取代的烷氧羰氧基（AlkOCOO-）、任选取代的（het-）芳基、任选取代的（het-）芳氧基、任选取代的（het-）芳硫基、任选取代的（het-）芳基磺酰基、二烷氧基膦酰基 任选取代的烷基羰基（-CO-烷基）、任选取代的（het-）芳基羰基（-CO-芳基）、任选取代的（het-）芳氧基羰基（arylO-CO-）、任选取代的（het-）芳基羰氧基（arylCOO-）、氨基磺酰基（-SO₂NH₂）、任选取代的单烷基或二烷基氨基磺酰基、酰化氨基或单烷基氨基、可选取代的二烷基氨基，此外，R⁵ 代表可选取代的烷氧羰基、可选取代的（庚）芳氧羰基、（庚）芳基磺酰基、(Het-)arylaminocarbonylaminocarbonyloxy (arylNH-CO-NH-COO-) 或-SO₂-NR¹R²，其中 R¹ 和 R² 是 H 或烷基，可选择被上述 R⁵ 的一个或多个基团取代、 作为防治寄生原虫，特别是球虫的药剂。
• [DE] 2-FLUORALKYL-SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOLE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] 2-FLUOROALKYL-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES 2-FLUOROALKYL-SUBSTITUES, LEUR PREPARATION E T LEUR UTILISATION COMME PESTICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994011349A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (DE) Die Erfindung betrifft neue substituierte Benzimidazole der allgemeinen Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R2 für Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Amino, Aminocarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Dialkoxyphosphonyl, (Hetero)Aryl, (Hetero)Arylcarbonyl, (Hetero)Aryloxycarbonyl, (Hetero)Arylcarbonyloxy oder (Hetero)Arylaminocarbonylaminocarbonyloxy steht und R3 für Fluoralkyl steht, X1, X2, X3 und X4 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Cycloalkyl, für gegebenenfalls substituiertes, ankondensiertes Dioxyalkylen, für Hydroxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Amino oder Aminocarbonyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylsulfonyloxy, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylazo oder Arylthiomethylsulfonyl stehen, wobei jedoch mindestens einer der Substituenten X1, X2, X3 oder X4 für Halogenalkyl mit Ausnahme des Chlormethylrestes, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Alkylsulfonyl, für gegebenenfalls substituiertes, ankondensiertes Dioxyalkylen, für Hydroxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Amino oder Aminocarbonyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylsulfonyloxy, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylazo oder Arylthiomethylsulfonyl steht, ihre Herstellung und Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung.(EN) New substituted benzimidazoles have the formula (I), in which R1 stands for hydrogen, alkyl, alcoxy or possibly substituted aryl; R2 stands for hydroxy, cyano or possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, alkylthio, amino, aminocarbonyl, alkylcarbonyl, alcoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, dialcoxyphosphonyl, (hetero)aryl, (hetero)arylcarbonyl, (hetero)aryloxycarbonyl, (hetero)arylcarbonyloxy or (hetero)arylaminocarbonylaminocarbonyloxy; R3 stands for fluoroalkyl; X1, X2, X3 and X4 represent independently from each other hydrogen, halogen, cyano, nitro, possibly substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl or cycloalkyl, condensed, possibly substituted dioxyalkylene, hydroxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, cycloalkyloxycarbonyl, possibly substituted amino or aminocarbonyl or aryl, aryloxy, arylthio, arylsulfinyl, arylsulfonyl, arylsulfonyloxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl, arylazo or arylthiomethylsulfonyl. At least one of the substituents X1, X2, X3 ou X4 stands however for alkylhalide, except for the chloromethyl residue, alkoxyhalide, alkylthiohalide, alkylsulfinylhalide, alkylsulfonylhalide, alkylsulfonyle, condensed, possibly substituted dioxyalkylene, hydroxycarbonyl, alkylcarbonyl, alcoxycarbonyl, cycloalkyloxycarbonyl, possibly substituted amino or aminocarbonyl or aryl, arylthio, arylsulfinyl, araylsulfonyl, arylsufonyloxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl, arylazo ou arylthiomethylsulfonyl. Also disclosed are the preparation of these compounds and their use as pesticides, as well as intermediate products suitable for preparing the same.(FR) De nouveaux benzimidazoles substitués ont la formule (I), dans laquelle R1 désigne hydrogène, alkyle, alcoxy ou aryle éventuellement substitué; R2 désigne hydroxy, cyano ou alkyle, alcényle, alcinyle, alcoxy, alcényloxy, alcinyloxy, alkylthio, amino, aminocarbonyle, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, alkylcarbonyloxy, dialcoxyphosphonyle, (hétéro)aryle, (hétéro)arylcarbonyle, (hétéro)aryloxycarbonyle, (hétéro)arylcarbonyloxy ou (hétéro)arylaminocarbonylaminocarbonyloxy éventuellement substitués; R3 désigne fluoroalkyle; X1, X2, X3 et X4 désignent indépendamment les uns des autres hydrogène, halogène, cyano, nitro, alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle ou cycloalkyle éventuellement substitués, dioxyalkylène condensé éventuellement substitué, hydroxycarbonyle, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, cycloalkyloxycarbonyle, amino ou aminocarbonyle éventuellement substitués ou aryle, aryloxy, arylthio, arylsulfinyle, arylsulfonyle, arylsulfonyloxy, arylcarbonyle, aryloxycarbonyle, arylazo ou arylthiométhylsulfonyle. Au moins un des substituants X1, X2, X3 ou X4 désigne toutefois halogénure d'alkyle, à l'exception du résidu de chlorométhyle, halogénure d'alcoxy, halogénure d'alkylthio, halogénure d'alkylsulfinyle, halogénure d'alkylsulfonyle, alkylsulfonyle, dioxyalkylène condensé éventuellement substitué, hydroxycarbonyle, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, cycloalkylcarbonyle, amino ou aminocarbonyle éventuellement substitués ou aryle, arylthio, arylsulfinyle, arylsulfonyle, arylsulfonyloxy, arylcarbonyle, aryloxycarbonyle, arylazo ou arylthiométhylsulfonyle. L'invention concerne la production de ces composés et leur utilisation comme pesticides, ainsi que des produits intermédiaires servant à les préparer.

  Diese Erfindung umfasst neue substituierte Benzimidazol-Strukturen der Allgemeinen Formel (I), in der R1 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R2 für Hydroxy, Cyano oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Amino, Aminocarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Dialkoxyphosphoryl, (Hetero)Aryl, (Hetero)Arylcarbonyl, (Hetero)Aryloxycarbonyl, (Hetero)Arylcarbonyloxy oder (Hetero)Arylaminocarbonylaminocarbonyloxy und R3 für Fluoralkyl steht. X1, X2, X3 und X4 sind für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, für gegebenenfalls substituierte Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Cycloalkyl, für gegebenenfalls substituierte, an verk变幻nden Diolfosphalkylen, für Hydroxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl, für gegebenenfalls substituierte Amino oder Aminocarbonyl oder für gegebenenfalls substituierte Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylsulfonyloxy, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylazo oder Arylthiomethylsulfonyl. Mindestens勉强ly.constructed one der Substituenten X1, X2, X3 oder X4 steht jedoch für alkyl-halide, ausgenommen der Chlormethylrest, Alkoxy-halide, alkylthio-halide, alkylsulfinyl-halide, alkylsulfonyl-halide, Alkylsulfonyl, für gegebenenfalls substituierte, an verk变幻nden Diolfosphalkylen, für Hydroxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl, für gegebenenfalls substituierte Amino oder Aminocarbonyl oder für gegebenenfalls substituierte Aryl, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylsulfonyloxy, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylazo oder Arylthiomethylsulfon. Auch razengestellt sind die Herstellung und Verwendung dieser Verbindungen und als mittelpunkt der Herstellung verwendete Zwischenprodukte.
• 2-FLUORALKYL-SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOLE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0667861A1

  公开（公告）日：1995-08-23
• 2-TRIFLUORMETHYL-BENZIMIDAZOL DERIVATE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0667861B1

  公开（公告）日：2000-07-19
• JPH06219946A
  申请人：——

  公开号：JPH06219946A

  公开（公告）日：1994-08-09