(4''R)-2-<4''-(benzyloxymethyl)-hexyl>-2-(3'-iodo-propyl)-<1,3>dioxolane | 139540-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4''R)-2-<4''-(benzyloxymethyl)-hexyl>-2-(3'-iodo-propyl)-<1,3>dioxolane
• 英文别名: 2-(3-iodopropyl)-2-[(4R)-4-(phenylmethoxymethyl)hexyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 139540-29-7
• 化学式: C₂₀H₃₁IO₃
• 分子量: 446.369
• InChiKey: VUHDZYYGQCZPNQ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4''R)-ethyl 3-<2'-<4''-(benzyloxy-methyl)-hexyl>-<1',3'>dioxolan-2'-yl>-propanoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4''R)-2-<4''-(benzyloxymethyl)-hexyl>-2-(3'-iodo-propyl)-<1,3>dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （+）-Myxovirescine M 2的高度收敛的全合成。初步沟通

  摘要：

  抗生素myxovirescine中号2从7个积木（合成1 - 7，方案1），其中所采用的下列手性起始材料：（小号） -苹果酸，（+） - d-核糖酸内酯，（小号）-2- （羟甲基）丁酸酯和（2 R，4 S）-5-羟基-2,4-二甲基戊酸酯。三个新的亲核试剂，8 - 10，用于CC键形成已被使用。合成的关键步骤是：烷基硼烷与乙烯基溴（4 + 12e 13）之间的Suzuki偶联，朱莉娅（Julia） 烯醛（14 + 17 18）和山口大内酯化以形成28元内酯（18 19）。这种极其会聚的合成方法将允许制备31种已知的粘液新霉素分子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740846

文献信息

• Sefkow, Michael; Neidlein, Axel; Sommerfeld, Thimo, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 719 - 730
  作者：Sefkow, Michael、Neidlein, Axel、Sommerfeld, Thimo、Sternfeld, Francine、Maestro, Miguel A.、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• A Highly Convergent Total Synthesis of (+)-Myxovirescine M2. Preliminary Communication
  作者：Dieter Seebach、Miguel A. Maestro、Michael Sefkow、Axel Neidlein、Francine Sternleld、Geo Adam、Thimo Sommerfeld

  DOI：10.1002/hlca.19910740846

  日期：1991.12.11

  (+)-D-ribonolactone, (S)-2-(hydroxymethyl)butanoate, and (2R,4S)-5-hydroxy-2,4-dimethylpenLanoate. Three new nucleophilic reagents, 8–10, for C-C bond formation have been used. The key steps of the synthesis are: a Suzuki coupling between an alkyl borane and a vinyl bromide (4 + 12e 13), a Julia olefinalion (14 + 17 18), and a Yamaguchi macrolactonizalion to form the 28-membered lactone (18 19), This

  抗生素myxovirescine中号2从7个积木（合成1 - 7，方案1），其中所采用的下列手性起始材料：（小号） -苹果酸，（+） - d-核糖酸内酯，（小号）-2- （羟甲基）丁酸酯和（2 R，4 S）-5-羟基-2,4-二甲基戊酸酯。三个新的亲核试剂，8 - 10，用于CC键形成已被使用。合成的关键步骤是：烷基硼烷与乙烯基溴（4 + 12e 13）之间的Suzuki偶联，朱莉娅（Julia） 烯醛（14 + 17 18）和山口大内酯化以形成28元内酯（18 19）。这种极其会聚的合成方法将允许制备31种已知的粘液新霉素分子。