2-chloro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]nicotinonitrile | 1226387-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]nicotinonitrile
• 英文别名: 2-Chloro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-3-carbonitrile；2-chloro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1226387-29-6
• 化学式: C₁₃H₆ClF₃N₂
• 分子量: 282.652
• InChiKey: MKENBKXAFCXQFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡啶 、 4-碘三氟甲苯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以77%的产率得到2-chloro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2和其他金属盐存在下用TMPLi进行功能化芳烃和杂芳烃的新型原位俘获金属化

  摘要：

  在-78°C下将TMPLi添加到芳族或杂芳族底物与金属盐（例如MgCl 2，ZnCl 2或CuCN）的混合物中，首先导致芳烃的锂化，然后用金属盐进行金属转移以提供官能化的有机金属Mg，Zn或Cu的化合物。这种原位俘获方法可以加快一系列敏感吡啶（带有硝基，酯或氰基）的金属化（-78°C，5分钟），并可以制备功能化芳族化合物或杂环的动态区域异构体可通过标准金属化剂（如TMPMgCl·LiCl或TMPZnCl·LiCl）获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201403688

文献信息

• New In Situ Trapping Metalations of Functionalized Arenes and Heteroarenes with TMPLi in the Presence of ZnCl₂and Other Metal Salts
  作者：Annette Frischmuth、Maitane Fernández、Nadja M. Barl、Florian Achrainer、Hendrik Zipse、Guillaume Berionni、Herbert Mayr、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201403688

  日期：2014.7.21

  afford functionalized organometallic compounds of Mg, Zn, or Cu. This in situ trapping method allows an expedited metalation (−78 °C, 5 min) of a range of sensitive pyridines (bearing a nitro, ester, or cyano group) and allows the preparation of kinetic regioisomers of functionalized aromatic compounds or heterocycles not otherwise available by standard metalating agents, such as TMPMgCl⋅LiCl or TMPZnCl⋅LiCl

  在-78°C下将TMPLi添加到芳族或杂芳族底物与金属盐（例如MgCl 2，ZnCl 2或CuCN）的混合物中，首先导致芳烃的锂化，然后用金属盐进行金属转移以提供官能化的有机金属Mg，Zn或Cu的化合物。这种原位俘获方法可以加快一系列敏感吡啶（带有硝基，酯或氰基）的金属化（-78°C，5分钟），并可以制备功能化芳族化合物或杂环的动态区域异构体可通过标准金属化剂（如TMPMgCl·LiCl或TMPZnCl·LiCl）获得。