3-benzoyl-1-[(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl]-6,7-dihydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione | 1414929-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-1-[(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl]-6,7-dihydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione
• 英文别名: 3-benzoyl-1-[(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1414929-86-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: ILNAUZXDCBCGNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1-[(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl]-6,7-dihydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到1-(3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl)-6,7-dihydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  研究T 7和T 12残基对凝血酶结合适体的生物学特性的作用：通过单个核碱基修饰增强抗凝活性。

  摘要：

  合成了一个无环嘧啶类似物，它包含一个在嘧啶环上稠合的五元环，并被引入到15-聚寡脱氧核苷酸GGTTGGTGTGGGGGG的7位或12位，称为凝血酶结合适体（TBA）。表征1个所得适体的1 H NMR和CD光谱，TBA-T 7 b和TBA-T 12 b，显示了他们的折叠成由TBA形成的典型反平行chairlike G-四链体结构的能力。明显的CD熔融温度表明，主要在位置7处引入无环残基相对于TBA提高了所得G-四链体的热稳定性。然后在PT分析中评估了新分子的抗凝活性，结果表明TBA-T7 b是在延长凝血时间比TBA更有效。另一方面，在纯化的纤维蛋白原测定中，两种修饰序列的凝血酶抑制活性均低于使用人酶的TBA，而使用牛酶则再次逆转了效价趋势。通过结构和计算研究对获得的结构-活性关系进行了研究。综上所述，这些结果揭示了TBA残基T 7和T 12的活跃作用以及位于蛋白质的阴离子结合异位点I中的某些

  DOI：

  10.1021/jm301414f
• 作为产物：
  描述：

  (2,2,5-三甲基-[1,3]二噁-5-基)甲醇 、 3-benzoyl-6,7-dihydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.17h， 以43%的产率得到3-benzoyl-1-[(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl]-6,7-dihydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  研究T 7和T 12残基对凝血酶结合适体的生物学特性的作用：通过单个核碱基修饰增强抗凝活性。

  摘要：

  合成了一个无环嘧啶类似物，它包含一个在嘧啶环上稠合的五元环，并被引入到15-聚寡脱氧核苷酸GGTTGGTGTGGGGGG的7位或12位，称为凝血酶结合适体（TBA）。表征1个所得适体的1 H NMR和CD光谱，TBA-T 7 b和TBA-T 12 b，显示了他们的折叠成由TBA形成的典型反平行chairlike G-四链体结构的能力。明显的CD熔融温度表明，主要在位置7处引入无环残基相对于TBA提高了所得G-四链体的热稳定性。然后在PT分析中评估了新分子的抗凝活性，结果表明TBA-T7 b是在延长凝血时间比TBA更有效。另一方面，在纯化的纤维蛋白原测定中，两种修饰序列的凝血酶抑制活性均低于使用人酶的TBA，而使用牛酶则再次逆转了效价趋势。通过结构和计算研究对获得的结构-活性关系进行了研究。综上所述，这些结果揭示了TBA残基T 7和T 12的活跃作用以及位于蛋白质的阴离子结合异位点I中的某些

  DOI：

  10.1021/jm301414f

文献信息

• Investigating the Role of T₇ and T₁₂ Residues on the Biological Properties of Thrombin-Binding Aptamer: Enhancement of Anticoagulant Activity by a Single Nucleobase Modification
  作者：Nicola Borbone、Mariarosaria Bucci、Giorgia Oliviero、Elena Morelli、Jussara Amato、Valentina D’Atri、Stefano D’Errico、Valentina Vellecco、Giuseppe Cirino、Gennaro Piccialli、Caterina Fattorusso、Michela Varra、Luciano Mayol、Marco Persico、Maria Scuotto

  DOI：10.1021/jm301414f

  日期：2012.12.13

  that TBA-T7b is more potent than TBA in prolonging clotting time. On the other hand, in purified fibrinogen assay the thrombin inhibitory activity of both modified sequences was lower than that of TBA using human enzyme, whereas the potency trend was again reversed using bovine enzyme. Obtained structure–activity relationships were investigated by structural and computational studies. Taken together, these

  合成了一个无环嘧啶类似物，它包含一个在嘧啶环上稠合的五元环，并被引入到15-聚寡脱氧核苷酸GGTTGGTGTGGGGGG的7位或12位，称为凝血酶结合适体（TBA）。表征1个所得适体的1 H NMR和CD光谱，TBA-T 7 b和TBA-T 12 b，显示了他们的折叠成由TBA形成的典型反平行chairlike G-四链体结构的能力。明显的CD熔融温度表明，主要在位置7处引入无环残基相对于TBA提高了所得G-四链体的热稳定性。然后在PT分析中评估了新分子的抗凝活性，结果表明TBA-T7 b是在延长凝血时间比TBA更有效。另一方面，在纯化的纤维蛋白原测定中，两种修饰序列的凝血酶抑制活性均低于使用人酶的TBA，而使用牛酶则再次逆转了效价趋势。通过结构和计算研究对获得的结构-活性关系进行了研究。综上所述，这些结果揭示了TBA残基T 7和T 12的活跃作用以及位于蛋白质的阴离子结合异位点I中的某些