N-甲基二硫代氨基甲酸 | 39713-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基二硫代氨基甲酸
• 英文名称: N-methyldithiocarbamic acid
• 英文别名: methyl dithiocarbamic acid triethylammonium；methyl-dithiocarbamic acid; triethylamine salt；triethylammonium methyldithiocarbamate；N-methylcarbamodithioate;triethylazanium
• CAS: 39713-76-3
• 化学式: C₂H₅NS₂*C₆H₁₅N
• 分子量: 208.392
• InChiKey: ABIHTGQZQDWQIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基二硫代氨基甲酸 在 ammonium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-甲硫脲
  参考文献：
  名称：

  CuBr2介导的从二硫代氨基甲酸盐和酮合成2-氨基噻唑

  摘要：

  摘要 在一锅法中，CuBr2 已被用作一种有效的脱硫剂，用于通过原位生成的二硫代氨基甲酸盐的 1-取代硫脲与原位生成的 α-溴酮缩合合成 2-氨基噻唑。从酮。所有反应均在优化的反应条件下进行，目标产物的产率为 61-95%。

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1633316
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 三乙胺 、 甲胺 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-甲基二硫代氨基甲酸
  参考文献：
  名称：

  气稳性N沟道有机晶体管的Birhodanines及其硫类似物

  摘要：

  一系列基于各种二茂丹宁，3,3'-二烷基-5,5'-bithiazolidinylidene-2,2'-dione-4,4'-dithiones的薄膜n沟道有机场效应晶体管（OS - R）及其硫类似物3,3'-二烷基-5,5'-噻唑烷亚基-2,4,2'，4'-四硫酮（SS - R）进行了研究。的SS- ř化合物已倾斜堆叠的晶体结构，而OS- ř化合物显示基本上人字形结构。烷基链的R长度和分子间的S–S相互作用影响分子堆积，从而在薄膜晶体管中实现出色的长期空气稳定性。

  DOI：

  10.1039/c7tc02886e

文献信息

• Discovery of quinazoline derivatives as a novel class of potent and in vivo efficacious LSD1 inhibitors by drug repurposing
  作者：Zhonghua Li、Tingting Qin、Zhongrui Li、Xuan Zhao、Xinhui Zhang、Taoqian Zhao、Nian Yang、Jinxin Miao、Jinlian Ma、Zhenqiang Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113778

  日期：2021.12

  remarkable capacity to inhibit colony formation, suppress migration and induce apoptosis of MGC803 cells. Furthermore, in MGC-803 xenograft mouse model, 5k treatment resulted in significant reduction in tumor size by 81.6% and 96.1% at dosages of 40 and 80 mg/kg/d, respectively. Our findings indicate that erlotinib-based analogs provide a novel structural set of LSD1 inhibitors with potential for further

  组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶 1 (LSD1) 是一种重要的表观遗传调节剂，并以不同的方式参与恶性转化和肿瘤发病机制。因此，LSD1的抑制为癌症治疗提供了一个有吸引力的治疗靶点。基于药物再利用策略，我们筛选了我们内部针对 LSD1 的化学库，发现 EGFR 抑制剂厄洛替尼（一种 FDA 批准的肺癌药物）对 LSD1 的效力较低（IC 50  = 35.80 μM）。在此，我们报告了我们进一步的药物化学努力，以获得高度水溶性的厄洛替尼类似物5k (>100 mg/mL)，其对 LSD1 的抑制活性显着增强 (IC 50  = 0.69 μM) 以及更高的特异性。在 MGC-803 细胞中，5k抑制 LSD1 的去甲基化，表明其对酶的细胞活性。此外，5k具有显着的抑制集落形成、抑制迁移和诱导MGC803细胞凋亡的能力。此外，在 MGC-803 异种移植小鼠模型中，5k治疗导致肿瘤大小分别在 40
• Heterocyclic modulators of nuclear receptors
  申请人：——

  公开号：US20030212111A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of nuclear receptors are provided. In particular, heterocyclic compounds are provided for modulating the activity of farnesoid X receptor (FXR), liver X receptor (LXR) and/or orphan nuclear receptors. In certain embodiments, the compounds are thiazolidinone derivatives.

  提供了用于调节核受体活性的化合物、组合物和方法。具体来说，提供了用于调节法尼索醇X受体（FXR）、肝X受体（LXR）和/或孤儿核受体活性的杂环化合物。在某些实施例中，这些化合物是噻唑啉酮衍生物。
• Synthesis and structure–activity relationships of aliphatic isothiocyanate analogs as antibiotic agents
  作者：Deguang Li、Yanan Shu、Pingliang Li、Wenbing Zhang、Hanwen Ni、Yongsong Cao

  DOI：10.1007/s00044-012-0323-4

  日期：2013.7

  In this work, aliphatic isothiocyanates were prepared and the antimicrobial activities against plant pathogenic fungi and bacteria were tested to understand the structure–activity relationships. The results indicated that longer-chain derivatives exert a steric inhibition on toxicity of ITCs against Rhizoctonia solani because of steric hindrance and the order of the eight aliphatic ITCs was ethyl

  异硫氰酸盐（ITC）是植物中发现的芥子油苷的多种分解产物之一，并且具有针对各种病原体的生物活性。在这项工作中，制备了脂族异硫氰酸酯，并测试了其对植物病原性真菌和细菌的抗菌活性，以了解其结构与活性之间的关系。结果表明施加空间抑制该长链衍生物关于对信托公司的毒性水稻纹枯病菌由于位阻和八个脂族的ITC的顺序为乙基>的 Ñ丙基>甲基>  ñ -己基>  Ñ辛基>  ñ -丁基> 正庚基>  n-戊基。由于ITC的疏水性通过增加烷基链长度而增强，因此ITC对胡萝卜欧文氏菌的抗菌活性中等，随着疏水性的增加而增强，其顺序为正辛基> 正戊基> 正庚基> 正己基>  n丙基> 正丁基>甲基>乙基。目前的研究表明，一些化合物表现出令人信服的抗菌活性，可以作为控制茄螺和胡萝卜螺的传统合成杀菌剂的可接受替代品。
• Studies on Fungicides. XXV. Addition Reaction of Dithiocarbamates to Fumaronitrile, Bis (alkylthio) maleonitrile, 2, 3-Dicyano-5, 6-dihydro-1, 4-dithiin and 4, 5-Dicyano-2-oxo-1, 4-dithiole
  作者：HIROSHI NAGASE

  DOI：10.1248/cpb.22.505

  日期：——

  5-Cyanomethyl-2-thioxo-4-aminothiazolines (II) were prepared by the addition reaction of dithiocarbamates to fumaronitrile. In the reactions of bis (methylthio) maleonitrile (IXa), bis (benzylthio) maleonitrile (IXb), 2, 3-dicyano-5, 6-dihydro-1, 4-dithiin (IXc) and 4, 5-dicyano-2-oxo-1, 4-dithiole (IXd) with dithiocarbamates were obtained 5, 5'-bi-2-thioxo-4-aminothiazolines (X). The 4-amino groups of II and X were found to be labile and were hydrolyzed when heated with mineral acids to give 5-cyanomethyl-2-thioxo-4-thiazolidones (III) and 5, 5'-bi-2-thioxo-4-thiazolidones (XII), respectively. X was also found to be converted to Δ5, 5'-bi-2-thioxo-4-iminothiazolidine (XI) by autoxidation in the presence of catalytic amount of triethylamine. 4-Oxo-4'-imino-Δ5, 5'-bi-2-thioxo-thiazolidine (XVI) was prepared by the addition reaction of N-benzyldithiocarbamate to 5-cyanomethylidene-2-thioxo-4-thiazolidone (XIV). XI and XIV gave Δ5, 5'-bi-2-thioxo-4-thiazolidones (XIII) on hydrolysis with mineral acids.

  5-氰甲基-2-硫酮-4-氨基硫氮茂 (II) 可用富马睛与二硫代氨基甲酸盐的加成反应来制备。用二硫代氨基甲酸盐与双 (甲硫基) 马来睛 (IXa)，双 (苄硫基) 马来睛 (IXb)，2，3-二氰基-5，6-二氢-1，4-二硫茂 (IXc)及4，5-二氰基-2-氧-1，4-二硫茂 (IXd) 反应，制得了 5，5'-双-2-硫酮-4-氨基硫氮茂 (X)。发现 II 及 X 的 4-氨基对酸不稳定，与无机酸加热时，即水解而得 5-氰甲基-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (III) 及 5，5'-双-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (XII)。发现 X 于催化量的三乙胺存在时可自动氧化成 Δ 5，5'-双-2-硫酮-4-亚氨基硫氮茂 (XI)。由 N-苄基二硫代氨基甲酸盐与5-亚氰甲基-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (XIV) 的加成反应制得了 4-氧-4，亚氨基-Δ5，5'-双-2-硫酮-硫氮杂茂酮 (XVI)。用无机酸水解 XI 及 XIV，制得了 Δ5，5'-双-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (XIII)。
• Chemical and Electrochemical Investigations on Thiazolium Salts: a Route to Powerful Donors in the Dithiadiazafulvalene Series.
  作者：Nathalie Bellec、David Guérin、Dominique Lorcy、Albert Robert、Roger Carlier、André Tallec、Tatsuya Shono、H. Toftlund

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0861

  日期：——

  Thiazolium salts have been investigated, chemically and electrochemically, in order to access to the redox properties of dithiadiazafulvalenes (DTDAF). As these donor molecules are oxygen-sensitive, it is more advisable to isolate them in their oxidized form as dicationic salts. Starting from a tetrathiazolium cation including two precursors groups, linked together with a conjugated spacer, a bis-DTDAF was formed and its electrochemical behavior studied.