(2S,3S,4S)-4-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,3-isopropylidenedioxypentane | 147056-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,3-isopropylidenedioxypentane
• 英文别名: tert-butyl-[[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 147056-86-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: UBILPZSQXPRDTO-WDSOQIARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,3-isopropylidenedioxypentane 在 四氯化碳 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (3R,4S)-4-(benzyloxy)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of a New Propargylic Epoxide: (3R,4S)-1-tert-Butyldimethylsilyl-3,4-epoxy-1-pentyne

  摘要：

  本文描述了一种新型不纯对映体丙炔环氧化物--(3R, 4S)-1-叔丁基二甲基硅基-3,4-环氧-1-戊炔（9）--的合成过程，该环氧化物是由一种容易获得的酒石酸衍生物--(4R,5S)-5-{[(叔丁基二甲基硅基)氧基]甲基}-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛（1）合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25806
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 18-冠醚-6 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,3-isopropylidenedioxypentane
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of a New Propargylic Epoxide: (3R,4S)-1-tert-Butyldimethylsilyl-3,4-epoxy-1-pentyne

  摘要：

  本文描述了一种新型不纯对映体丙炔环氧化物--(3R, 4S)-1-叔丁基二甲基硅基-3,4-环氧-1-戊炔（9）--的合成过程，该环氧化物是由一种容易获得的酒石酸衍生物--(4R,5S)-5-{[(叔丁基二甲基硅基)氧基]甲基}-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛（1）合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25806

文献信息

• A Highly Stereoselective Synthesis of a New Propargylic Epoxide: (3<i>R</i>,4<i>S</i>)-1-<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl-3,4-epoxy-1-pentyne
  作者：Tōnis Kanger、Milana Liiv、Tōnis Pehk、Margus Lopp

  DOI：10.1055/s-1993-25806

  日期：——

  The synthesis of a novel enantiopure propargylic epoxide, (3R, 4S)-1-tert-butyldimethylsilyl-3,4-epoxy-1-pentyne (9), from a readily available tartaric acid derivative, (4R,5S)-5-[(tert-butyldimethyl-silyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1, 3-dioxalane-4-carbaldehyde (1), is described.

  本文描述了一种新型不纯对映体丙炔环氧化物--(3R, 4S)-1-叔丁基二甲基硅基-3,4-环氧-1-戊炔（9）--的合成过程，该环氧化物是由一种容易获得的酒石酸衍生物--(4R,5S)-5-[(叔丁基二甲基硅基)氧基]甲基}-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛（1）合成的。