diphenyl(o-tolyl)phosphine selenide | 75492-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(o-tolyl)phosphine selenide
• 英文别名: (2-methylphenyl)diphenylphosphane selenide；(2-Methylphenyl)-diphenyl-selanylidene-lambda5-phosphane；(2-methylphenyl)-diphenyl-selanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 75492-61-4
• 化学式: C₁₉H₁₇PSe
• 分子量: 355.278
• InChiKey: MAPOUXVNXLJJGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基(O-甲苯基)膦 在 selenium 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diphenyl(o-tolyl)phosphine selenide
  参考文献：
  名称：

  杂芳基磷化合物的化学性质。第15部分。杂芳基膦对硒和铂的供体性质的磷31核磁共振研究（II）

  摘要：

  研究了一系列杂芳基膦（带有2-和3-呋喃基，2-和3-噻吩基和1-甲基吡咯-2-基直接键合到磷上）对硒和铂（II）受体的给体性质。单键耦合常数1 J（77 Se– 31 P）和1 J（195 Pt– 31 P）的31 P nmr研究。结果表明，随着杂芳基的吸电子性增加，各自的偶合常数增加，表明s增大。磷孤对的特征。考虑了这对于杂芳基膦和PPh 3的相对供体性质的含义。

  DOI：

  10.1039/dt9820000051

文献信息

• The chemistry of heteroarylphosphorus compounds. Part 15. Phosphorus-31 nuclear magnetic resonance studies of the donor properties of heteroarylphosphines towards selenium and platinum(II)
  作者：David W. Allen、Brian F. Taylor

  DOI：10.1039/dt9820000051

  日期：——

  The donor properties of a series of heteroarylphosphines (bearing 2- and 3-furyl, 2- and 3-thienyl, and 1-methylpyrrol-2-yl groups directly bound to phosphorus) towards selenium and platinum(II) acceptors have been investigated by 31P n.m.r. studies of the one-bond coupling constants 1J(77Se–31P) and 1J(195Pt–31P). It is shown that the respective coupling constants increase as the heteroaryl groups

  研究了一系列杂芳基膦（带有2-和3-呋喃基，2-和3-噻吩基和1-甲基吡咯-2-基直接键合到磷上）对硒和铂（II）受体的给体性质。单键耦合常数1 J（77 Se– 31 P）和1 J（195 Pt– 31 P）的31 P nmr研究。结果表明，随着杂芳基的吸电子性增加，各自的偶合常数增加，表明s增大。磷孤对的特征。考虑了这对于杂芳基膦和PPh 3的相对供体性质的含义。
• Steric and electronic evaluations of P(<i>o</i>-tol)<i>R</i> ₂, where <i>R</i> is phenyl or cyclohexyl: crystal structures of SeP(<i>o</i>-tol)<i>R</i> ₂
  作者：Wade L. Davis、Alfred Muller

  DOI：10.1107/s2053229619011574

  日期：2019.9.1

  interactions in the R = Ph structure. A detailed electronic and steric analysis was conducted on both phosphanes using Se—P bond lengths, multinuclear NMR 1JSe–P coupling constants, theoretical topological evaluation and crystallographic and solid‐angle calculations, and compared to selected literature examples. The results indicate that the use of the o‐tolyl substituent increases both the electron‐donating

  SeP（o- tol）R 2的晶体结构，其中o- tol是邻甲苯基（2-甲基苯基），R是Ph（苯基），即（2-甲基苯基）二苯基膦硒化物，C 19 H 17 PSe或确定了Cy（环己基），即二环己基（2-甲基苯基）膦硒化物C 19 H 29 PSe，以帮助评估这些类似的膦化合物的空间和电子行为。这些化合物在相似的单斜晶系中结晶，但通过使R  = Cy（Z′= 2）和按照惯例选择滑行平面。对于优选的取向ø甲苯基取代基从X射线结构分析得到的是笨拙为[R  = P h和抗为- [R  =成分Cy（使用硒-P-C本位-C邻扭转角作为参考）。密度泛函理论（DFT）的计算表明两种构象具有相同的可能性，并且表明首选的固态构象异构体可能是由于排斥能最小化导致的，其填充排列主要具有弱的CH-Se相互作用和附加的C R中的–H…π相互作用 = Ph结构。使用Se-P键长，多核NMR 1 J Se-P耦合常数，理
• Dean, Philip A. W.; Polensek, Lijana, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1627 - 1632
  作者：Dean, Philip A. W.、Polensek, Lijana

  DOI：——

  日期：——
• Comparative Analysis of the Donor Properties of Isomeric Pyrrolyl Phosphine Ligands
  作者：Vicky A. Osenga、Nolan C. Sykes、Sopheak Pa、Michael K. Bambha、Nathan D. Schley、Miles W. Johnson

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00467

  日期：2024.1.8

  platinum, and gold complexes as well as selenide derivatives of these ligands are examined using NMR and IR spectroscopy, X-ray crystallography, and cyclic voltammetry. Ligand L2 exhibits net donor properties similar to those of the o-tolyl analogue L3, while L1 shows attenuated electron donation ability. Additionally, a model nickel-catalyzed Kumada coupling reaction using these three ligands was investigated

  了解吡咯基膦的净供体和电子特性对于指导其作为配体的使用至关重要。在本研究中，我们比较了两种异构体 1- 和 2-(二苯基膦)甲基吡咯（分别为L1和L2 ），以确定N- (膦基)吡咯与芳基膦和 2-吡咯基膦的不同程度。使用核磁共振和红外光谱、X 射线晶体学和循环伏安法检查钌、铑、铂和金络合物以及这些配体的硒化物衍生物。配体L2表现出与邻甲苯基类似物L3类似的净供体特性，而L1显示减弱的电子供体能力。此外，还研究了使用这三种配体的镍催化 Kumada 偶联反应模型。