epoxy-8,14 α pimarate de methyle | 66101-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: epoxy-8,14 α pimarate de methyle
• 英文别名: <3S-(3β,3aα,4aR,6aα,7α,10aβ,10bα)>-3-Ethenyl-1,3,3a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-dodecahydro-3,7,10a-trimethyl-2H-oxirenophenanthren-7-carbonsaeure-methylester；Methylpimarat-8(14)α-epoxid；methyl (1R,4R,5R,9S,10R,13S,14S)-13-ethenyl-5,9,13-trimethyl-15-oxatetracyclo[8.5.0.01,14.04,9]pentadecane-5-carboxylate
• CAS: 66101-53-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: GEPRGYOXTXDUMM-ZEADKSBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epoxy-8,14 α pimarate de methyle 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1R,4aS,7S,8R,10aR)-8-Hydroxy-1,4a,7-trimethyl-7-vinyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Part II. Rearrangements d'epoxydes-8,14 diterpeniques catalyses par l'etherate de tri fluorure de bore

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96548-2
• 作为产物：
  描述：

  海松酸 在 4-硝基过氧化苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 epoxy-8,14 α pimarate de methyle
  参考文献：
  名称：

  第I部分环氧二萜酸酯：环氧的合成与活化衍生d'酸性树脂。

  摘要：

  用对硝基过苯甲酸将具有吡喃烷骨架的树脂酸的甲酯环氧化，可以分离环内双键的环氧化物。通过酸催化二萜环氧化物的异构化获得烯丙基二萜醇，并且已经研究了柯林斯试剂对这些烯丙基醇的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96547-0

文献信息

• ARREGUY-SAN, MIGUEL BERNADETTE;TARAN, MARTINE;DELMOND, BERNARD, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 719-725
  作者：ARREGUY-SAN, MIGUEL BERNADETTE、TARAN, MARTINE、DELMOND, BERNARD

  DOI：——

  日期：——
• JOHN, MICHAEL;RUDOLPH, SABINE;HASLINGER, ERNST, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 885-892
  作者：JOHN, MICHAEL、RUDOLPH, SABINE、HASLINGER, ERNST

  DOI：——

  日期：——
• John, Michael; Rudolph, Sabine; Haslinger, Ernst, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 885 - 892
  作者：John, Michael、Rudolph, Sabine、Haslinger, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• Part I. epoxydes diterpeniques : synthese et reactivite d'epoxydes derives d'acides resiniques
  作者：B. Papillaud、F. Tiffon、M. Taran、B.Arreguy-San Miguel、B. Delmond

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96547-0

  日期：1985.1

  Epoxidation of methyl esters of resin acids with the pimarane skeleton with p-nitroperbenzoic acid has permitted the isolation of epoxides of the intracyclic double bond. Allylic diterpenic alcohols were obtained by acid-catalysed isomerisation of diterpene epoxides, and the action of Collins reagent on these allylic alcohols has been studied.

  用对硝基过苯甲酸将具有吡喃烷骨架的树脂酸的甲酯环氧化，可以分离环内双键的环氧化物。通过酸催化二萜环氧化物的异构化获得烯丙基二萜醇，并且已经研究了柯林斯试剂对这些烯丙基醇的作用。
• Part II. Rearrangements d'epoxydes-8,14 diterpeniques catalyses par l'etherate de tri fluorure de bore
  作者：M. Taran、B. Delmond

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96548-2

  日期：1985.1