2-Ethyl-2-(4-methoxy-phenylcarbamoyl)-butyric acid | 28563-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Ethyl-2-(4-methoxy-phenylcarbamoyl)-butyric acid
• 英文别名: 2-Ethyl-2-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]butanoic acid
• CAS: 28563-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: MGCMSWZSBNREJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-Diethyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Ethyl-2-(4-methoxy-phenylcarbamoyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Azetidine-2,4-diones（4-oxo-beta-lactams）作为用于设计弹性蛋白酶抑制剂的支架。

  摘要：

  新型抑制剂4-氧代-β-内酰胺（氮杂环丁烷-2,4-二酮）含有分子识别所需的结构元素，可抑制猪胰弹性蛋白酶（PPE），但与类似物相比，其对氢氧化物的反应性大大降低抑制剂3-氧代-β-杜鹃花。抑制作用是3,3-二乙基-N-芳基衍生物的N-（4-芳基）活性位点丝氨酸和吸电子取代基被酰化的结果，增加了酶酰化的速率并产生了Hammett的Rh值0.65。与相同系列碱性水解速率的rho值0.96相比，这表明酶催化反应的过渡态更早。对接研究表明抑制剂与酶之间有利的非共价相互作用。化合物2i

  DOI：

  10.1021/jm701257h

文献信息

• Azetidine-2,4-diones (4-Oxo-β-lactams) as Scaffolds for Designing Elastase Inhibitors
  作者：Jalmira Mulchande、Rita C. Guedes、Wing-Yin Tsang、Michael I. Page、Rui Moreira、Jim Iley

  DOI：10.1021/jm701257h

  日期：2008.3.1

  N-(4-aryl) position in 3,3-diethyl- N-aryl derivatives increasing the rate of enzyme acylation and generating a Hammett rho-value of 0.65. Compared with a rho-value of 0.96 for the rates of alkaline hydrolysis of the same series, this is indicative of an earlier transition state for the enzyme-catalyzed reaction. Docking studies indicate favorable noncovalent interactions of the inhibitor with the enzyme

  新型抑制剂4-氧代-β-内酰胺（氮杂环丁烷-2,4-二酮）含有分子识别所需的结构元素，可抑制猪胰弹性蛋白酶（PPE），但与类似物相比，其对氢氧化物的反应性大大降低抑制剂3-氧代-β-杜鹃花。抑制作用是3,3-二乙基-N-芳基衍生物的N-（4-芳基）活性位点丝氨酸和吸电子取代基被酰化的结果，增加了酶酰化的速率并产生了Hammett的Rh值0.65。与相同系列碱性水解速率的rho值0.96相比，这表明酶催化反应的过渡态更早。对接研究表明抑制剂与酶之间有利的非共价相互作用。化合物2i