(Z)-4-benzylamino-1,1-dichloro-3-penten-2-one | 1159843-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-benzylamino-1,1-dichloro-3-penten-2-one
• 英文别名: (Z)-4-benzylamino-1,1-dichloropent-3-en-2-one；(z)-4-Benzylamino-1,1-dichloro-3-penten-2-one；(Z)-4-(benzylamino)-1,1-dichloropent-3-en-2-one
• CAS: 1159843-50-1
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 258.147
• InChiKey: IYKSSSAZKVVKPM-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dichlor-4-methoxy-3-penten-2-on 、 苄胺 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以88%的产率得到(Z)-4-benzylamino-1,1-dichloro-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  离子液体作为室温下合成含卤β-烯胺酮的反应介质

  摘要：

  一系列二十个卤代甲基化的β-烯酮[ R C（O）CH = C（ R 1）N R 3 R 4，其中 R = CF 3，CCl 3，CHCl 2； R 1＝ H， Me ， Ph ； R 3 = H， Me ， Bu ， Et ； R 4 = Me ， Et ， Bu ，烯丙基， 叔 戊基，CH 2在室温下使用离子液体[bmim] BF 4合成CH 2 OH， Bn 和 Ph ] 。已经证明该离子液体是适合于β-烷氧基乙烯基卤代甲基酮的胺化的反应介质。该方法的优点是无溶剂，反应时间短，产率高。

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0923-3

文献信息

• Solvent-free route to β-enamino dichloromethyl ketones and application in the synthesis of novel 5-dichloromethyl-1<i>H</i>-pyrazoles
  作者：Marcos A. P. Martins、Rodrigo L. Peres、Clarissa P. Frizzo、Elisandra Scapin、Dayse N. Moreira、Gabriela F. Fiss、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1002/jhet.227

  日期：2009.11

  An efficient procedure to prepare a series of five 4‐amino‐1,1‐dichloro‐3‐penten‐2‐ones [CHCl2C(O)CHC(Me)NR1R2, where R1/R2 = H/Ph, H/Bn, H/CH2CH2OH, (CH2)4,(CH2)2O(CH2)2] from the solvent‐free reaction of 1,1‐dichloro‐4‐methoxy‐3‐penten‐2‐one with primary and secondary amines is reported. 1,1‐Dichloro‐4‐methoxy‐3‐penten‐2‐one was reacted with hydrazine hydrochloride, phenylhydrazine hydrochloride

  制备一系列五个4-氨基-1,1-二氯-3-戊烯-2-酮的有效方法[CHCl 2 C（O）CHC（Me）NR 1 R 2，其中R 1 / R 2 = H / PH，H / BN，H / CH 2 CH 2 OH，（CH 2）4 ，（CH 2）2 O（CH 2）2]来自1,1-二氯-4-甲氧基-3-戊烯-2-的无溶剂反应与伯胺和仲胺的反应。1,1-二氯-4-甲氧基-3-戊-2-酮与盐酸肼，苯肼盐酸盐和氨基脲盐酸盐反应制得5-二氯甲基-3-甲基吡唑。氨基胍盐酸盐和1,2-二甲基肼二盐酸盐也与1,1-二氯-4-甲氧基-3-戊二-2-酮反应，得到5-二氯甲基-3-甲基吡唑啉和5-二氯甲基1,2,3-分别为三甲基氯化吡唑鎓。所有环缩合反应均按照一锅法进行。J.杂环化​​学，（2009）。