5-(5-methyl-2-furyl)hex-1-yn-3-ol | 627881-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-(5-methyl-2-furyl)hex-1-yn-3-ol
• 英文别名: 5-(5-Methylfuran-2-yl)hex-1-yn-3-ol；5-(5-methylfuran-2-yl)hex-1-yn-3-ol
• CAS: 627881-89-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: OYHSHBZWJUJAEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-methyl-2-furyl)hex-1-yn-3-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到5-(5-methyl-2-furyl)-hex-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  金催化：jungianol和epi-jungianol的高效合成和结构分配。

  摘要：

  以2-甲基呋喃和巴豆醛为原料，通过六步法制备了jungianol和epi-jungianol，包括金催化的芳烃合成和氢化铝锂光化学还原S（N）2-样。在整个合成过程中不需要单个保护基。有了这两种非对映异构体，就可以通过彻底的（1）H NMR光谱分析和对表皮-jungianol衍生物的X射线衍射研究来纠正文献中的立体化学分配。

  DOI：

  10.1002/chem.200305092
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-甲基-2-呋喃基)丁醛 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.09 g的产率得到5-(5-methyl-2-furyl)hex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化：jungianol和epi-jungianol的高效合成和结构分配。

  摘要：

  以2-甲基呋喃和巴豆醛为原料，通过六步法制备了jungianol和epi-jungianol，包括金催化的芳烃合成和氢化铝锂光化学还原S（N）2-样。在整个合成过程中不需要单个保护基。有了这两种非对映异构体，就可以通过彻底的（1）H NMR光谱分析和对表皮-jungianol衍生物的X射线衍射研究来纠正文献中的立体化学分配。

  DOI：

  10.1002/chem.200305092

文献信息

• Gold Catalysis: Efficient Synthesis and Structural Assignment of Jungianol andepi-Jungianol
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Li Ding、Jan W. Bats、Peter Fischer、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.200305092

  日期：2003.9.22

  Starting from 2-methylfuran and crotonaldehyde, both jungianol and epi-jungianol were prepared by a six-step sequence including a gold-catalyzed arene synthesis and a photochemical S(N)2-like reduction with lithium aluminum hydride. Not a single protective group was needed in the entire synthesis. With both diastereomers in hand, the stereochemical assignment in the literature could be corrected by

  以2-甲基呋喃和巴豆醛为原料，通过六步法制备了jungianol和epi-jungianol，包括金催化的芳烃合成和氢化铝锂光化学还原S（N）2-样。在整个合成过程中不需要单个保护基。有了这两种非对映异构体，就可以通过彻底的（1）H NMR光谱分析和对表皮-jungianol衍生物的X射线衍射研究来纠正文献中的立体化学分配。