(R)-8-methyldecyl bromide | 172821-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (R)-8-methyldecyl bromide
• 英文别名: (8R)-8-Methyl-1-bromodecane；(8R)-1-bromo-8-methyldecane
• CAS: 172821-75-9
• 化学式: C₁₁H₂₃Br
• 分子量: 235.208
• InChiKey: RIRQPHHDDHJHTQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-methyldecyl bromide 在 氢氟酸 、 三乙基硼氢化锂 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (2R,12R)-2,12-dimethyl-tetradecyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,13-二甲基十七烷的旋光异构体：西部假铁杉环虫 Nepytia freemani (Lepidoptera: Geometridae) 的性信息素成分。

  摘要：

  (3S, 13R)-3, 13-Dimethylheptadecane [(3S, 13R)-3, 13-dime-17Hy] 是西方假铁杉环虫 (WFHL) Nepytia freemani 的主要信息素成分。在立体选择性合成异构体的比较气相色谱-触角电子检测 (GC-EAD) 分析中，1 pg (3S, 13R)-dime-17Hy 比单独注射的 1 pg (3R, 13R)-dime-17Hy 引起雄性 WFHL 触角明显更强的电生理反应)-, (3R, 13S)- 或 (3S, 13S)-3, 13-dime-17Hy。在使用单独测试的立体异构体的现场实验中。(3S, 13R)-3, 13-dime-17Hy 是唯一吸引雄性的立体异构体，但四种立体异构体混合物的吸引力是其 3.6 倍。(3S, 13R)-3, 13-dime-17Hy 与其他立体异构体的四元和所有二元组合同样具有吸引力，表明

  DOI：

  10.1007/bf02033860
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-8-methyldecanol 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(R)-8-methyldecyl bromide
  参考文献：
  名称：

  3,13-二甲基十七烷的旋光异构体：西部假铁杉环虫 Nepytia freemani (Lepidoptera: Geometridae) 的性信息素成分。

  摘要：

  (3S, 13R)-3, 13-Dimethylheptadecane [(3S, 13R)-3, 13-dime-17Hy] 是西方假铁杉环虫 (WFHL) Nepytia freemani 的主要信息素成分。在立体选择性合成异构体的比较气相色谱-触角电子检测 (GC-EAD) 分析中，1 pg (3S, 13R)-dime-17Hy 比单独注射的 1 pg (3R, 13R)-dime-17Hy 引起雄性 WFHL 触角明显更强的电生理反应)-, (3R, 13S)- 或 (3S, 13S)-3, 13-dime-17Hy。在使用单独测试的立体异构体的现场实验中。(3S, 13R)-3, 13-dime-17Hy 是唯一吸引雄性的立体异构体，但四种立体异构体混合物的吸引力是其 3.6 倍。(3S, 13R)-3, 13-dime-17Hy 与其他立体异构体的四元和所有二元组合同样具有吸引力，表明

  DOI：

  10.1007/bf02033860

文献信息

• Synthesis of Methyl (5Z,9Z,17R)-17-Methylnonadeca-5,9-dienoate, the (R)-Enantiomer of the Structure Proposed for a Metabolite of the Philippine Sponge Plakinastrella sp.
  作者：Miho TAKAGI、Hirosato TAKIKAWA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.65.2065

  日期：2001.1

  The (R)-enantiomer (1) of methyl (5Z,9Z)-17-methyl-nonadeca-5,9-dienoate, the structure proposed for a metabolite of the Philippine sponge, Plakinastrella sp., was synthesized. The 1H- and 13C-NMR spectra of the synthetic material were different from those reported for the natural product. The proposed structure 1 is therefore incorrect.

  合成了甲基(5Z,9Z)-17-甲基-十九烯-5,9-二酸酯的(R)-对映体(1)，该结构为菲律宾海绵Plakinastrella sp.的代谢物。合成材料的1H和13C-NMR谱图与自然产物报告的谱图不同。因此，提出的结构1是不正确的。