(2E,6E)-2,6-bis(thiophene-3-methylene)cyclohexanone | 1360119-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis(thiophene-3-methylene)cyclohexanone
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-bis(thiophen-3-methylene)cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-Bis[(thiophen-3-YL)methylidene]cyclohexan-1-one；(2E,6E)-2,6-bis(thiophen-3-ylmethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 1360119-52-3
• 化学式: C₁₆H₁₄OS₂
• 分子量: 286.419
• InChiKey: BVEGPXVJSTZUMV-VOMDNODZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-bis(thiophene-3-methylene)cyclohexanone 、 [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 在 (S)-N-((S)-(4-(tert-butyl)phenyl)((1R,4S)-4,5-dimethyl-3,6-diphenyl-1-phosphabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 potassium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以23.6 mg的产率得到methyl (1R,3R,4S,5S,E)-6-oxo-1-phenyl-4-(thiophen-3-yl)-7-(thiophen-3-ylmethylene)-2-azaspiro[4.5]decane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ag / P-Stereogenic膦催化的对映选择性1,3-偶极环加成反应：一种光学活性吡咯烷酮的方法

  摘要：

  报道了Ag / P-立体异构的膦复合物催化的偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成与缺电子的烯烃。在该反应中，获得了具有螺四元立体构型中心的高度官能化的吡咯啉，收率好（高达99％），非对映体（高达> 20：1 dr）和对映体选择性（高达> 99％ee） 。加合物的手性主要受P-立体生成的膦所控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00926
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 环己酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,6E)-2,6-bis(thiophene-3-methylene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Ag / P-Stereogenic膦催化的对映选择性1,3-偶极环加成反应：一种光学活性吡咯烷酮的方法

  摘要：

  报道了Ag / P-立体异构的膦复合物催化的偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成与缺电子的烯烃。在该反应中，获得了具有螺四元立体构型中心的高度官能化的吡咯啉，收率好（高达99％），非对映体（高达> 20：1 dr）和对映体选择性（高达> 99％ee） 。加合物的手性主要受P-立体生成的膦所控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00926

文献信息

• Synthesis and evaluation of curcumin-related compounds for anticancer activity
  作者：Xingchuan Wei、Zhi-Yun Du、Xi Zheng、Xiao-Xing Cui、Allan H. Conney、Kun Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.005

  日期：2012.7

  Sixty-one curcumin-related compounds were synthesized and evaluated for their anticancer activity toward cultured prostate cancer PC-3 cells, pancreas cancer Panc-1 cells and colon cancer HT-29 cells. Inhibitory effects of these compounds on the growth of PC-3. Panc-1 and HT-29 cells were determined by the MTT assay. Compounds E10, F10, FN1 and FN2 exhibited exceptionally potent inhibitory effects on the growth of cultured PC-3, Panc-1 and HT-29 cells. The IC50 for these compounds was lower than 1 mu M in all three cell lines. E10 was 72-, 46- and 117-fold more active than curcumin for inhibiting the growth of PC-3, Panc-1 and HT-29 cells, respectively. F10 was 69-, 34- and 72-fold more active than curcumin for inhibiting the growth of PC-3, Panc-1 and HT-29 cells, respectively. FN1 and FN2 had about the same inhibitory effect as E10 and F10 toward Panc-1 cells but were less active than E10 and F10 toward PC-3 and HT-29 cells. The active compounds were potent stimulators of apoptosis. The present study indicates that E10, F10, FN1 and FN2 may have useful anticancer activity. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.