N-甲基环己烷-1,1-二甲酰亚胺 | 70264-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: N-甲基环己烷-1,1-二甲酰亚胺
• 英文名称: N-methylcyclohexane-1,1-dicarboximide
• 英文别名: 2-methyl-2-aza-spiro[3.5]nonane-1,3-dione；N-Methylcyclohexan-1,1-dicarboximid；2-Methyl-2-azaspiro[3.5]nonane-1,3-dione
• CAS: 70264-96-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: RRCUEMCTNCJBOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基环己烷-1,1-二甲酰亚胺 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARUYAMA, KAZUHIRO, ARITA, YOSHIHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 6, 1877-1878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-N-methyl-1-cyclohexene-1-carboxamide 在 CH₃CN 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到N-甲基环己烷-1,1-二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  AZETIDINE-2,4-DIONES VIA PHOTOCYCLIZATION OFN-FORMYL-N-METHYL α,β-UNSATURATED AMIDES

  摘要：

  照射后，N-甲酰基-N-甲基环己烯-1-甲酰胺(2a)环化，以高产率得到N-甲基环己烷-1,1-二甲酰亚胺(3a)。该反应通过分子内夺氢进行。类似地，合成了几种其他烷基取代的氮杂环丁烷-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.265

文献信息

• Reactions of 2,4-Azetidinedione with Nucleophilic Reagents
  作者：Kazuhiro Maruyama、Yoshihiro Arita

  DOI：10.1246/bcsj.56.1877

  日期：1983.6

  The reaction of 2,4-azetidinedione with a variety of nucleophiles was compared with that of N-methylsuccinimide. 2,4-Azetidinedione gave ring-cleaved addition products, while N-methylsuccinimide afforded simply addition products to the carbonyl group.

  将 2,4-氮杂环丁烷二酮与多种亲核试剂的反应与 N-甲基琥珀酰亚胺的反应进行了比较。2,4-氮杂环丁烷二酮产生开环加成产物，而N-甲基琥珀酰亚胺提供羰基的简单加成产物。
• Photochemistry of aliphatic imides. Synthesis of azetidine-2,4-diones via photochemical isomerization of succinimides and N-formyl-N-methyl .alpha.,.beta.-unsaturated amides
  作者：Kazuhiro Maruyama、Takeshi Ishitoku、Yasuo Kubo

  DOI：10.1021/jo00314a006

  日期：1981.1
• Maruyama, Kazuhiro; Ishitoku, Takeshi; Kubo, Yasuo, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 1, p. 92
  作者：Maruyama, Kazuhiro、Ishitoku, Takeshi、Kubo, Yasuo、Ogawa, Takuji

  DOI：——

  日期：——
• KANAOKA Y.; OKAJIMA H.; HATANAKA Y., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 10, 1749-1751
  作者：KANAOKA Y.、 OKAJIMA H.、 HATANAKA Y.

  DOI：——

  日期：——
• MARUYAMA K.; ISHITOKU T.; KUBO Y., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 13, 3670-3671
  作者：MARUYAMA K.、 ISHITOKU T.、 KUBO Y.

  DOI：——

  日期：——