(R)-2-nitro-1-(3-thienyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-2-nitro-1-(3-thienyl)ethanol
• 英文别名: (1S)-2-nitro-1-thiophen-3-ylethanol
• 化学式: C₆H₇NO₃S
• 分子量: 173.192
• InChiKey: IJRVKCBUFJGXKC-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 硝基甲烷 在 copper(II) acetate monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-<(1S,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl>-1-(2-pirydyl)methanamine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-2-nitro-1-(3-thienyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）和C（1）-对称氨基吡啶配体催化的新型高度不对称亨利反应及其在咪康唑合成中的应用。

  摘要：

  已开发出一种新的催化不对称亨利反应，该反应使用衍生自樟脑和甲基吡啶胺的C（1）-对称手性氨基吡啶配体。在DIPEA（1.0当量），Cu（OAc）（2）* H（2）O（5 mol％）和氨基吡啶的存在下，各种芳香族，杂芳香族，脂肪族和不饱和醛与硝基甲烷和其他硝基烷反应配体（5摩尔％），以高收率（高达99％），中等至良好的非对映选择性（高达82:18）和出色的对映选择性（高达98％）提供预期的产物。该反应是耐空气的，并且已经用于抗真菌剂咪康唑的合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.200800069

文献信息

• Asymmetric Nitroaldol Reaction Catalyzed by a C₂-Symmetric Bisoxazolidine Ligand
  作者：Shuanglong Liu、Christian Wolf

  DOI：10.1021/ol800442s

  日期：2008.5.1

  A C2-symmetric bisoxazolidine was found to effectively catalyze the asymmetric Henry reaction of aliphatic and aromatic aldehydes. Beta-hydroxy nitroalkanes were produced in up to 99% yield and 95% ee. The bisoxazolidine-catalyzed nitroaldol formation requires relatively short reaction times, proceeds under mild conditions and is applicable to a wide range of substrates including sterically hindered

  发现C 2对称的双恶唑烷可有效催化脂族和芳族醛的不对称亨利反应。以高达99％的收率和95％ee的产率生产β-羟基硝基烷。双恶唑烷催化的硝基羟醛的形成需要相对短的反应时间，在温和的条件下进行，并且适用于包括空间位阻醛在内的多种底物。