(2S,3S)-3-ethyl-4-methylene-2-phenyl-1-tosylpyrrolidine-3-carbonitrile | 1421968-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-ethyl-4-methylene-2-phenyl-1-tosylpyrrolidine-3-carbonitrile
• 英文别名: (2S,3S)-3-ethyl-4-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylpyrrolidine-3-carbonitrile
• CAS: 1421968-64-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 366.484
• InChiKey: LUZDIBFAJDSACN-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 C₄₁H₅₀N₄O₂P₂ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (2R,3R)-3-ethyl-4-methylene-2-phenyl-1-tosylpyrrolidine-3-carbonitrile 、 3-ethyl-4-methylene-2-phenyl-1-tosylpyrrolidine-3-carbonitrile 、 (2S,3S)-3-ethyl-4-methylene-2-phenyl-1-tosylpyrrolidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的三亚甲基甲烷的不对称 [3 + 2] 环加成反应区域选择性和对映选择性合成带有四元中心的吡咯烷

  摘要：

  在本文中，我们描述了在钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成反应中首次使用双取代供体，导致对映选择性合成高度取代的吡咯烷。这些氰基烷基供体 1 以催化、不对称和分子间的独特方式使用二酰胺基亚磷酸酯配体 L2 和 L3 形成全碳季铵中心，以良好的产率和选择性生成合成上重要的手性结构单元。

  DOI：

  10.1021/ja312351s

文献信息

• Regio- and Enantioselective Synthesis of Pyrrolidines Bearing a Quaternary Center by Palladium-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Trimethylenemethanes
  作者：Barry M. Trost、Tom M. Lam、Melissa A. Herbage

  DOI：10.1021/ja312351s

  日期：2013.2.20

  Herein we describe the first use of disubstituted donors in the palladium-catalyzed trimethylenemethane (TMM) cycloaddition resulting in an enantioselective synthesis of highly substituted pyrrolidines. These cyanoalkyl donors 1 form all-carbon quaternary centers in a catalytic, asymmetric, and intermolecular manner uniquely using diamidophosphite ligands L2 and L3, generating synthetically important

  在本文中，我们描述了在钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成反应中首次使用双取代供体，导致对映选择性合成高度取代的吡咯烷。这些氰基烷基供体 1 以催化、不对称和分子间的独特方式使用二酰胺基亚磷酸酯配体 L2 和 L3 形成全碳季铵中心，以良好的产率和选择性生成合成上重要的手性结构单元。