(1R,2R)-2-(benzyl(methyl)amino)-1,4-dihydroxymethyl-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalene | 1333326-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-2-(benzyl(methyl)amino)-1,4-dihydroxymethyl-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: (1R,2R)-2-[benzyl(methyl)amino]-1,4-bis(hydroxymethyl)-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 1333326-51-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: FXFMRJDPGGTPEZ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(benzyl(methyl)amino)-1,4-dihydroxymethyl-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (S,R)-PPF-P(t-Bu)2 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到(1R,3R,4R)-3-(benzyl(methyl)amino)-4-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的多环[2.2.2]内酯多米诺对映选择性合成

  摘要：

  催化剂一次，两次，三次！一种新型的多米诺铑（I）催化的取代氧杂双环烯烃向双环[2.2.2]内酯的不对称转化以良好的收率（高达78％）和出色的立体选择性（> 97％  ee；参见方案； cod = 1,5）进行。 -环辛二烯，Tf =三氟甲磺酰基）。机理研究表明，该过程是通过铑催化的不对称开环，烯丙基醇异构化和氧化而进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201101773
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (S,R)-PPF-P(t-Bu)2 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2R)-2-(benzyl(methyl)amino)-1,4-dihydroxymethyl-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的多环[2.2.2]内酯多米诺对映选择性合成

  摘要：

  催化剂一次，两次，三次！一种新型的多米诺铑（I）催化的取代氧杂双环烯烃向双环[2.2.2]内酯的不对称转化以良好的收率（高达78％）和出色的立体选择性（> 97％  ee；参见方案； cod = 1,5）进行。 -环辛二烯，Tf =三氟甲磺酰基）。机理研究表明，该过程是通过铑催化的不对称开环，烯丙基醇异构化和氧化而进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201101773

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Domino Enantioselective Synthesis of Bicyclo[2.2.2]lactones
  作者：Alistair Boyer、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201101773

  日期：2011.8.1

  Once, twice, three times a catalyst! A novel domino rhodium(I)‐catalyzed asymmetric transformation of substituted oxabicyclic alkenes into bicyclo[2.2.2]lactones proceeded with good yields (up to 78 %) and excellent stereoselectivity (>97 % ee; see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, Tf=trifluoromethanesulfonyl). Mechanistic investigations suggest that this process proceeds by rhodium‐catalyzed asymmetric

  催化剂一次，两次，三次！一种新型的多米诺铑（I）催化的取代氧杂双环烯烃向双环[2.2.2]内酯的不对称转化以良好的收率（高达78％）和出色的立体选择性（> 97％  ee；参见方案； cod = 1,5）进行。 -环辛二烯，Tf =三氟甲磺酰基）。机理研究表明，该过程是通过铑催化的不对称开环，烯丙基醇异构化和氧化而进行的。