3,3-dimethyl-2-oxo-2-ethoxy-6-(3-methyl)phenyl-1,2-benzoxaphosphole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-oxo-2-ethoxy-6-(3-methyl)phenyl-1,2-benzoxaphosphole
• 英文别名: 2-Ethoxy-3,3-dimethyl-6-(3-methylphenyl)-1,2lambda5-benzoxaphosphole 2-oxide；2-ethoxy-3,3-dimethyl-6-(3-methylphenyl)-1,2λ5-benzoxaphosphole 2-oxide
• 化学式: C₁₈H₂₁O₃P
• 分子量: 316.337
• InChiKey: OBDUFICEACFFEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-methylphenyl)-dimethylbenzylphosphonic acid monoethyl ester 在 碘苯二乙酸 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到3,3-dimethyl-2-oxo-2-ethoxy-6-(3-methyl)phenyl-1,2-benzoxaphosphole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp 2和sp 3）–H活化/ C–O键形成：苯并恶磷1-和2-氧化物的合成

  摘要：

  据报道，在有氧条件下，膦酸和次膦酸可通过Pd催化的C（sp 2和sp 3）-H活化/ C-O键形成而没有进行预官能化的方法，对苯并氧杂膦1-和2-氧化物进行有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol402736v

文献信息

• NOVEL CYCLIC PHOSPHINATE DERIVATIVES AND METHOD OF PREPARING THE SAME
  申请人：KNU-INDUSTRY COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20150315219A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Provided are novel cyclic phosphinate derivatives and a method of preparing the same, and more particularly, cyclic phosphinate derivatives including benzoxaphosphole oxide derivatives and benzoxaphosphorin oxide derivatives, and a method of preparing the same. The cyclic phosphinate derivative according to the present invention may have pharmacological and physiological activities, be used as the basic skeleton of the natural material, and be used in development of a new drug, and synthesis of various medicines. In addition, with the method of preparing a cyclic phosphinate derivative according to the present invention, various cyclic phosphinate derivatives may be prepared with high yield through a simple synthetic process by performing an intramolecular carbon-oxygen coupling reaction on the phosphinic acid derivative in the presence of a palladium (Pd) catalyst, an oxidant, and a base.

  提供了一种新颖的环磷酸酯衍生物及其制备方法，更具体地说，包括苯并氧磷杂环氧化物衍生物和苯并氧磷杂环氧化物衍生物的环磷酸酯衍生物，以及其制备方法。根据本发明的环磷酸酯衍生物可能具有药理和生理活性，可用作天然材料的基本骨架，并用于新药的开发和各种药物的合成。此外，根据本发明的环磷酸酯衍生物的制备方法，通过在钯（Pd）催化剂、氧化剂和碱存在下对磷酸酯衍生物进行分子内碳氧偶联反应，可以通过简单的合成过程高产率地制备各种环磷酸酯衍生物。
• US9487547B2
  申请人：——

  公开号：US9487547B2

  公开（公告）日：2016-11-08
• US9670240B2
  申请人：——

  公开号：US9670240B2

  公开（公告）日：2017-06-06
• Palladium-Catalyzed C(sp² and sp³)–H Activation/C–O Bond Formation: Synthesis of Benzoxaphosphole 1- and 2-Oxides
  作者：Dahan Eom、Yeonseok Jeong、Yea Rin Kim、Euichul Lee、Wonseok Choi、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol402736v

  日期：2013.10.18

  An efficient synthetic method of benzoxaphosphole 1- and 2-oxides is reported from phosphonic and phosphinic acids without prefunctionalization through a Pd-catalyzed C(sp2 and sp3)–H activation/C–O bond formation under aerobic conditions.

  据报道，在有氧条件下，膦酸和次膦酸可通过Pd催化的C（sp 2和sp 3）-H活化/ C-O键形成而没有进行预官能化的方法，对苯并氧杂膦1-和2-氧化物进行有效合成。