N-甲氧基-N-甲基-1-苯基甲胺 | 3555-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲氧基-N-甲基-1-苯基甲胺
• 英文名称: N-methoxy-N-methylbenzylamine
• 英文别名: N-benzyl-N,O-dimethylhydroxylamine；N-Methoxy-N-methyl-1-phenylmethanamine
• CAS: 3555-65-5
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: ICNUGLBZUJZTOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-1-苯基甲胺 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以134 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对“用于化学选择性还原C═X（X = O，N）功能的氧化还原非配体负载的钒催化剂”的修正。

  摘要：

  页面15232、15233和15236。在原始论文中，在2.3和2.8节中分别错误地报告了2 1和2 1a / 2 1b的双峰波函数被自旋污染（分别为图3和方案9）。从0.75自旋平方操作者⟨的错误地报告预期特征值S ^ 2的反铁磁性耦合双峰⟩|↓⟩大号|↑↑⟩ V状态（最初在支持信息中给出）。↓⟩|为正确的预期特征值大号|↑↑⟩ V状态应该是1.75。2 1和2 1a /的波动函数因此，2 1b（分别为特征值1.79和1.77 / 1.66）没有受到自旋污染。校正后的图3和方案9如下。还提供了正确的支持信息文件。更正不会影响该文章的任何结论，但是会稍微减小四重奏和双重旋曲面之间的间隙。方案3也已得到纠正，以反映以下事实：（CH 3）3 SiCH 2 •自由基只能基于自旋守恒来反应。图3.不同的UDFT / SMD（Et 2 O）功能/基集对1的双重态和四重态自旋态之间的能量差的影响。马利肯自旋密度图（黄，α-自旋;蓝色，β

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09331
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 9λ²-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N-甲氧基-N-甲基-1-苯基甲胺
  参考文献：
  名称：

  使用二烷基硼烷和氨基硼氢化物试剂可控制地还原叔酰胺为相应的醇，醛或胺

  摘要：

  二烷基硼烷和氨基硼氢化物是温和的，选择性的还原剂，可与常用的酰胺还原剂互补，例如氢化铝锂（LiAlH 4）和氢化二异丁基铝（DIBAL）试剂。使用1或2当量的各种二烷基硼烷还原叔酰胺。叔酰胺的还原需要2当量的9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）才能完全还原，得到相应的叔胺。一当量的位阻二亚氨基硼烷与叔酰胺反应，得到相应的醛。氨基硼氢化物是用于还原叔酰胺的有力且选择性的还原剂。二甲基氨基硼氢化锂和二异丙基氨基硼氢化锂由n-丁基锂和相应的胺-硼烷。通过二甲基胺-硼烷与甲基氯化镁的反应制得二甲基氨基硼氢化氯镁（ClMg + [H 3 B-NMe 2 ] -，MgAB）。氨基硼氢化物的溶液根据脂族叔胺和所用氨基硼氢化物的空间要求，将脂族，芳族和杂芳族叔酰胺还原为相应的醇，胺或醛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00276

文献信息

• Deoxygenative hydroboration of primary, secondary, and tertiary amides: Catalyst‐free synthesis of various substituted amines
  作者：Jaeeun Yi、Hyun Tae Kim、Ashok Kumar Jaladi、Duk Keun An

  DOI：10.1002/bkcs.12438

  日期：2022.1

  less reactive functional groups under catalyst-free conditions is an interesting aspect and requires a typical protocol. Herein, we report the synthesis of various primary, secondary, and tertiary amines through hydroboration of amides using pinacolborane under catalyst-free and solvent-free conditions. The deoxygenative hydroboration of primary and secondary amides proceeded with excellent conversions

  在无催化剂条件下相对较少反应性官能团的转化是一个有趣的方面，需要一个典型的协议。在此，我们报告了在无催化剂和无溶剂条件下，使用频哪醇硼烷对酰胺进行硼氢化合成各种伯胺、仲胺和叔胺。伯酰胺和仲酰胺的脱氧硼氢化反应以优异的转化率进行。在无催化剂条件下，反应性相对较低的叔酰胺也以中等收率转化为相应的N，N-二胺，尽管作为次要产物获得了醇。
• [EN] INDOLE ANTIVIRAL COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIVIRALES A BASE D'INDOLE ET PROCEDES CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2005034943A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention provides novel chemical compounds and methods for their use. In particular, the present invention provides indole derivatives (e.g. as shown in Formula (I)) and related compounds and methods of using indole derivatives and related compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions, including those associated with viral infection and cardiovascular diseases.

  本发明提供了新颖的化合物和它们的使用方法。具体来说，本发明提供了吲哚衍生物（例如如公式（I）所示）和相关化合物，以及使用吲哚衍生物和相关化合物作为治疗剂治疗多种疾病的方法，包括与病毒感染和心血管疾病相关的疾病。
• Controlled reduction of tertiary amides to the corresponding aldehydes or amines using dialkylboranes
  作者：Gayane Godjoian、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00179-2

  日期：1997.3

  tertiary amides were reduced using one or two equivalents of various dialkylboranes, such as 9-borabicyclo[3.3.1] nonane (9-BBN), dicyclohexylborane (Chx2BH), or disiamylborane (Sia2BH). The reduction of tertiary amides having alkyl substituents of varying steric requirement at the nitrogen atom, required two equivalents of 9-BBN for complete reduction and gave the corresponding tertiary amines. However

  使用一或两个当量的各种二烷基硼烷（例如9-硼环环[3.3.1]壬烷（9-BBN），二环己基硼烷（Chx 2 BH）或二戊基硼烷（Sia 2 BH））还原几种叔酰胺。还原在氮原子上具有不同空间要求的烷基取代基的叔酰胺，需要两当量的9-BBN才能完全还原，并得到相应的叔胺。但是，空间受阻更大的二烷基硼烷（例如Chx 2 BH和Sia 2 BH）与叔酰胺以1：1的化学计量反应，并将它们部分还原为相应的醛。
• An Additive-Free, Base-Catalyzed Protodesilylation of Organosilanes
  作者：Wubing Yao、Rongrong Li、Huajiang Jiang、Deman Han

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03139

  日期：2018.2.16

  We report an additive-free, base-catalyzed C–, N–, O–, and S–Si bond cleavage of various organosilanes in mild conditions. The novel catalyst system exhibits high efficiency and good functional group compatibility, providing the corresponding products in good to excellent yields with low catalyst loadings. Overall, this transition-metal-free process may offer a convenient and general alternative to

  我们报道了在温和条件下各种有机硅烷的无添加剂，碱催化的C–，N–，O–和S–Si键断裂。该新型催化剂体系表现出高效率和良好的官能团相容性，以较低的催化剂载量提供相应的产物，收率良好至优异。总的来说，这种无过渡金属的方法可以为目前使用过量的碱，强酸或金属催化的系统进行有机硅烷的原甲硅烷基化提供一种方便且通用的替代方法。
• [EN] BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE À EFFLUX BACTÉRIEN
  申请人：TAXIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021243273A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Disclosed herein are compounds of formula I: (formula I) and salts thereof. Also disclosed are compositions comprising compounds of formula I and methods using compounds of formula I.

  本文披露了公式I的化合物：（公式I）及其盐。还披露了包含公式I化合物的组合物和使用公式I化合物的方法。