4-hydroxy-2-methoxy-5'-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenol | 1339825-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methoxy-5'-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenol
• 英文别名: 2-Methoxy-5-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]benzene-1,4-diol
• CAS: 1339825-62-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: DIZXZLBWYHPODP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isocombretastatin A4 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 potassium nitrososulfonate 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-hydroxy-2-methoxy-5'-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  isoCombretastatin A-4在人肝微粒体中的代谢命运：代谢产物的鉴定，合成和生物学评估

  摘要：

  消化药物！由于带有1,1-二芳基乙烯支架的iso combretastatin A-4（iso CA-4）与天然Z -stilbene combretastatin A-4（CA-4）之间的结构差异，我们检查了iso CA‐ 4．使用人肝馏分。鉴定并合成了由O-去甲基化，芳环羟基化产生的7种iso CA-4代谢产物。对它们的细胞毒性及其抑制微管蛋白聚合（ITP活性）的能力的评估使我们鉴定出了具有与iso CA-4相当的强抗有丝分裂活性的代谢物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100193

文献信息

• The Metabolic Fate of isoCombretastatin A-4 in Human Liver Microsomes: Identification, Synthesis and Biological Evaluation of Metabolites
  作者：Mohamed Ali Soussi、Silvio Aprile、Samir Messaoudi、Olivier Provot、Erika Del Grosso、Jérôme Bignon、Joëlle Dubois、Jean-Daniel Brion、Giorgio Grosa、Mouad Alami

  DOI：10.1002/cmdc.201100193

  日期：2011.10.4

  the structural differences between isocombretastatin A‐4 (isoCA‐4) bearing a 1,1‐diarylethylene scaffold and the natural Z‐stilbene combretastatin A‐4 (CA‐4), we examined the metabolic profile of isoCA‐4 using human liver fractions. Seven isoCA‐4 metabolites, resulting from O‐demethylation, hydroxylation of the aromatic rings were identified and synthesized. Evaluation of their cytotoxicity and their

  消化药物！由于带有1,1-二芳基乙烯支架的iso combretastatin A-4（iso CA-4）与天然Z -stilbene combretastatin A-4（CA-4）之间的结构差异，我们检查了iso CA‐ 4．使用人肝馏分。鉴定并合成了由O-去甲基化，芳环羟基化产生的7种iso CA-4代谢产物。对它们的细胞毒性及其抑制微管蛋白聚合（ITP活性）的能力的评估使我们鉴定出了具有与iso CA-4相当的强抗有丝分裂活性的代谢物。