Nosyl-ΔAla(N-Et)-OMe | 1260020-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Nosyl-ΔAla(N-Et)-OMe
• 英文别名: Methyl 2-[ethyl-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]prop-2-enoate
• CAS: 1260020-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 314.319
• InChiKey: BHRKSLYPWOVANM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Nosyl-L-Ser(N-Et)-OMe 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以73%的产率得到Nosyl-ΔAla(N-Et)-OMe
  参考文献：
  名称：

  新型非蛋白氨基酸的合成：N-乙基-α,β-脱氢氨基酸甲酯

  摘要：

  介绍了从丝氨酸、苏氨酸和苯基丝氨酸衍生物合成 N-乙基-N-(4-硝基苯基-磺酰基)-α,β-脱氢氨基酸衍生物的两种途径。一种途径包括在 4-（二甲氨基）吡啶的催化下，将 N-（4-硝基苯磺酰基）-β-羟基氨基酸酯与二碳酸二叔丁酯脱水，然后将 N-（4-硝基苯磺酰基）-α 烷基化，用三乙基氧鎓四氟硼酸盐获得的β-脱氢氨基酸甲酯。第二种策略应用相同的程序，但顺序相反：烷基化，然后脱水。这些方法使得首次获得新的非天然氨基酸成为可能，其中包含 N-乙基和 α,β-脱氢部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001302

文献信息

• Synthesis of Novel Nonproteinogenic Amino Acids: N-Ethyl-α,β-dehydroamino Acid Methyl Esters
  作者：Luís S. Monteiro、Joanna Kołomańska、Ana C. Suarez

  DOI：10.1002/ejoc.201001302

  日期：2010.12

  for the synthesis of N-ethyl-N-(4-nitrophenyl-sulfonyl)-α,β-dehydroamino acid derivatives from serine, threonine and phenylserine derivatives are presented. One route consists of dehydration of N-(4-nitrophenylsulfonyl)-β-hydroxyamino acid esters with di-tert-butyl dicarbonate catalyzed by 4-(dimethylamino)pyridine, followed by alkylation of the N-(4-nitrophenylsulfonyl)-α,β-dehydroamino acid methyl

  介绍了从丝氨酸、苏氨酸和苯基丝氨酸衍生物合成 N-乙基-N-(4-硝基苯基-磺酰基)-α,β-脱氢氨基酸衍生物的两种途径。一种途径包括在 4-（二甲氨基）吡啶的催化下，将 N-（4-硝基苯磺酰基）-β-羟基氨基酸酯与二碳酸二叔丁酯脱水，然后将 N-（4-硝基苯磺酰基）-α 烷基化，用三乙基氧鎓四氟硼酸盐获得的β-脱氢氨基酸甲酯。第二种策略应用相同的程序，但顺序相反：烷基化，然后脱水。这些方法使得首次获得新的非天然氨基酸成为可能，其中包含 N-乙基和 α,β-脱氢部分。