5.8-diacetoxy-3-acetyl-1,2-dihydronaphthalene | 88928-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5.8-diacetoxy-3-acetyl-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 7-Acetyl-5,6-dihydronaphthalene-1,4-diyl diacetate；(6-acetyl-4-acetyloxy-7,8-dihydronaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 88928-58-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: YIXQALPGOYOQBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5.8-diacetoxy-3-acetyl-1,2-dihydronaphthalene 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到4-acetoxy-7-acetyl-5,6-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  经济和通用的5,8-二烷氧基-2-乙酰基-3,4-二氢萘合成：手性蒽环类化合物合成的关键前体

  摘要：

  由新的途径从丁-1,3-二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物制备的5,8-二乙酰氧基-2-乙酰基-3,4-二氢萘被选择性脱乙酰（Cs 2 CO 3在四氢呋喃中或在二甲基亚砜中加入K 2 CO 3）制成适合用于手性蒽环类合成的中间体。

  DOI：

  10.1039/c39830000994
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 4-acetoxy-7-acetyl-8-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester 在 lithium chloride 作用下， 以90%的产率得到5.8-diacetoxy-3-acetyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  经济和通用的5,8-二烷氧基-2-乙酰基-3,4-二氢萘合成：手性蒽环类化合物合成的关键前体

  摘要：

  由新的途径从丁-1,3-二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物制备的5,8-二乙酰氧基-2-乙酰基-3,4-二氢萘被选择性脱乙酰（Cs 2 CO 3在四氢呋喃中或在二甲基亚砜中加入K 2 CO 3）制成适合用于手性蒽环类合成的中间体。

  DOI：

  10.1039/c39830000994

文献信息

• ISITOKU, TAKEHSI;IMUDA, DZYUNITI;TAKAXASI, KATSUYA
  作者：ISITOKU, TAKEHSI、IMUDA, DZYUNITI、TAKAXASI, KATSUYA

  DOI：——

  日期：——
• An economical and versatile synthesis of 5,8-dialkoxy-2-acetyl-3,4-dihydronaphthalenes: key precursors for the synthesis of chiral anthracyclines
  作者：Richard A. Russell、Geoffrey J. Collin、Paul S. Gee、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1039/c39830000994

  日期：——

  the Diels–Alder adduct of buta-1,3-diene and p-benzoquinone, is selectively deacetylated (Cs2CO3 in tetrahydrofuran or K2CO3 in dimethyl sulphoxide) to intermediates suitable for use in chiral anthracycline synthesis.

  由新的途径从丁-1,3-二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物制备的5,8-二乙酰氧基-2-乙酰基-3,4-二氢萘被选择性脱乙酰（Cs 2 CO 3在四氢呋喃中或在二甲基亚砜中加入K 2 CO 3）制成适合用于手性蒽环类合成的中间体。
• Anthracyclines. XI. A short, site-specific synthesis of unsymmetrical 3-Acetyl-5,8-dialkoxy-1,2-dihydronaphthalenes; key precursors to daunomycinone AB-synthons
  作者：RA Russell、GJ Collin、MP Crane、PS Gee、AS Krauss、RN Warrener

  DOI：10.1071/ch9841721

  日期：——

  5,8-Dihydronaphthalene-1,4-diol, readily available from benzoquinone and buta-1,3-diene, is isomerized by heating with strong sodium hydroxide, and acetylated (Ac2O), in situ, to form 5,8-diacetoxy-1,2-dihydronaphthalene. Catalysed (AlCl3) addition of acetyl chloride followed by dehydrochlorination (LiCI/HCONMe2) yielded 5,8-diacetoxy-3-acetyl-1,2-dihydronaphthalene (11) in 82% overall yield. Base hydrolysis of (11), followed by methylation (Me2SO4) gives 3-acetyl-5,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalene in 94% yield, the most direct route to this product so far described. More importantly, the diacetate (11) is selectively deacetylated at C5 (Cs2CO3 in tetrahydrofuran, or K2CO3 in Me2SO) to form the related phenol, alkylation of which produces the 5-alkoxy compound. Further hydrolysis followed by alkylation yields the unsymmetrically, but regiospecifically substituted, 3-acetyl-5,8-dialkoxy-1,2-dihydronaphthalenes. This method is specifically illustrated by the production of 3-acetyl-5-benzyloxy-8-methoxy-1,2-dihydronaphthalene which is formed in a short, cost effective synthesis in a moderate overall yield (25%) based upon benzoquinone as starting material;significantly, no chromatographic separations are required.

  5,8-二氢萘-1,4-二醇、 5,8-二氢萘-1,4-二醇很容易从苯醌和丁-1,3-二烯中获得。 用强氢氧化钠加热并就地乙酰化（Ac2O），生成 5,8-二乙酰氧基-1,2-二氢萘。 催化（AlCl3）加入乙酰氯，然后脱氢氯化（LiCI/HCONMe2），得到 5,8-二乙酰氧基-3-乙酰基-1,2-二氢萘 (11)，总收率为 82%。碱 11）的碱水解，然后进行甲基化（Me2SO4 得到 3-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2-二氢萘，收率为 94%。 到目前为止所描述的获得该产品的最直接途径。更重要的是，二乙酸酯 (11) 可选择性地在 C5 在四氢呋喃中的 Cs2CO3 或在 Me2SO 中的 K2CO3 在 Me2SO 中）脱乙酰基，生成相关的苯酚，再将其烷基化 生成 5-烷氧基化合物。进一步水解 进一步水解，然后进行烷基化反应，生成不对称但有特定区域取代的 5-烷氧基化合物、 3-乙酰基-5,8-二烷氧基-1,2-二氢萘。 这种方法的具体例子是生产 3- 乙酰基-5-苄氧基-8-甲氧基-1,2-二氢萘的生产就是这种方法的具体例证。 3- 乙酰基-5-苄氧基-8-甲氧基-1,2-二氢萘。 以苯醌为起始原料，以中等的总收率（25%）进行简短、经济高效的合成。 无需色谱分离。