2-phenyl-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]acetamide | 873112-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: 2-phenyl-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)acetamide
• CAS: 873112-47-1
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: OQVHRNVOLNQHKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]acetamide 在 aluminum (III) chloride 、 palladium diacetate 作用下， 反应 10.0h， 以49.7 mg的产率得到2-phenyl-1-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚和 4H-苯并[d][1,3] 恶嗪衍生物的添加剂控制发散合成：2-炔基苯胺和氯化苄的钯催化羰基环化

  摘要：

  以苯-1,3,5-三甲酸苯酯 (TFBen) 为 CO 源的 2-炔基苯胺和苄基氯的钯催化发散羰基合成吲哚和 4 H-苯并[ d ][1,3]恶嗪发达。使用 AlCl 3作为添加剂的反应以高收率产生了各种吲哚，而以 AcOH 作为添加剂以中等收率获得了一系列 4 H-苯并[ d ][1,3]恶嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00006
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚和 4H-苯并[d][1,3] 恶嗪衍生物的添加剂控制发散合成：2-炔基苯胺和氯化苄的钯催化羰基环化

  摘要：

  以苯-1,3,5-三甲酸苯酯 (TFBen) 为 CO 源的 2-炔基苯胺和苄基氯的钯催化发散羰基合成吲哚和 4 H-苯并[ d ][1,3]恶嗪发达。使用 AlCl 3作为添加剂的反应以高收率产生了各种吲哚，而以 AcOH 作为添加剂以中等收率获得了一系列 4 H-苯并[ d ][1,3]恶嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00006

文献信息

• Palladium-catalyzed aminocarbonylative cyclization of benzyl chlorides with 2-nitroaryl alkynes to construct indole derivatives
  作者：Qi Wang、Lingyun Yao、Jian-Shu Wang、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112302

  日期：2022.5

  A palladium-catalyzed aminocarbonylative cyclization of benzyl chlorides with 2-nitroaryl alkynes has been developed for the rapid construction of indole skeletons. The reaction utilized nitroarenes as the nitrogen source, Mo(CO)6 as both the CO surrogate and the reductant to furnish various indole derivatives in moderate to high yields.

  已经开发了一种钯催化的苄基氯与 2-硝基芳基炔烃的氨基羰基环化反应，用于快速构建吲哚骨架。该反应使用硝基芳烃作为氮源，Mo(CO) 6作为 CO 替代物和还原剂，以中等至高产率提供各种吲哚衍生物。
• Facile access to 2-hydroxy-2-substituted indole-3-ones <i>via</i> a copper-catalyzed oxidative cyclization of 2-arylethynylanilines
  作者：Weiqiang Sun、Xueli Cui、Jing Qu、Xiaojia Cai、Jinhui Hu、Zhuang Xiong、Suqin Guo、Jun Xu、Wen-Hua Chen、Jia-Qiang Wu

  DOI：10.1039/d3cc01390a

  日期：——

  paper reports a practical and versatile oxidative cyclization of 2-arylethynylanilines towards 2-hydroxy-2-substituted indol-3-ones via a copper-catalyzed radical approach in the presence of O2. The transformation of 2-hydroxy-2-arylindol-3-ones to 3-hydroxy-3-arylindol-2-ones proceeds well with good yields and highlights the practicability and utility of this catalytic system. Mechanistic investigations

  本文报道了在 O 2存在下通过铜催化的自由基方法将 2-芳基乙炔基苯胺氧化环化为 2-羟基-2-取代的吲哚-3-酮的实用且通用的方法。2-hydroxy-2-arylindol-3-ones 向 3-hydroxy-3-arylindol-2-ones 的转化进展顺利，产率高，突出了该催化体系的实用性和实用性。机理研究表明，2-芳基乙炔基苯胺上的乙酰基取代基在环状产物的形成中起着重要作用，反应通过基于N中心自由基的5-内-地格氮杂环化途径进行。
• Generation of Biradicals and Subsequent Formation of Quinolines and 5<i>H</i>-Benzo[<i>b</i>]carbazoles from <i>N</i>-[2-(1-Alkynyl)phenyl]ketenimines
  作者：Chongsheng Shi、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/jo9804285

  日期：1998.5.1
• Synthesis of Ellipticine:  A Radical Cascade Protocol to Aryl- and Heteroaryl-Annulated[<i>b</i>]carbazoles
  作者：Jan M. Pedersen、W. Russell Bowman、Mark R. J. Elsegood、Anthony J. Fletcher、Peter J. Lovell

  DOI：10.1021/jo0519920

  日期：2005.12.1

  Imidoyl selanides, synthesized from amides, have been used as radical precursors of imidoyl radicals in cascade reactions. The novel radical cascade has been developed for the simple synthesis of the medicinally important aryl-annulated[b]-carbazoles. The protocol has been exemplified with the high-yielding total synthesis of the anticancer alkaloid ellipticine.