3-methyl-2-benzosuberone | 64746-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-benzosuberone
• 英文别名: 7-Methyl-5,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-6-one
• CAS: 64746-56-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: UWZFDQHOMKRPMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-methyl-2-benzosuberone
  参考文献：
  名称：

  [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯在 Wittig 环扩展序列中的应用，用于从 α-苯并环烯酮合成 β-苯并环烯酮。

  摘要：

  报道了α-苯并环烯酮向含有六、七和八元环的同源β-苯并环烯酮的转化。这是通过 Wittig 烯化-氧化重排序列实现的，使用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]-苯 (HTIB) 作为氧化剂，能够合成甲基取代的 β-苯并环烯酮的区域异构对。还证明了在 β-四氢萘酮核的 C-1 处掺入了碳 13。Wittig-HTIB 方法是类似序列的有用替代方法，其中在氧化步骤中使用 Tl(NO3)3.3H2O 或 Prevost 组合 (AgNO3/I2)。

  DOI：

  10.3390/10010217

文献信息

• TAYLOR E. C.; CHIANG CHIH-SHU; MCKILLOP A., TETRAHEDRON LETT., 1977, NO 21, 1827-1830
  作者：TAYLOR E. C.、 CHIANG CHIH-SHU、 MCKILLOP A.

  DOI：——

  日期：——
• Application of [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in the Wittig-Ring Expansion Sequence for the Synthesis of β-Benzocyclo-alkenones from α-Benzocycloalkenones
  作者：M. Justik、G. Koser

  DOI：10.3390/10010217

  日期：——

  beta-benzocyclo-alkenones containing six, seven and eight-membered rings is reported. This was accomplished via a Wittig olefination-oxidative rearrangement sequence using[hydroxy(tosyloxy)iodo]-benzene (HTIB) is the oxidant, that enables the synthesis of regioisomeric pairs of methyl-substituted beta-benzocycloalkenones. The incorporation of carbon-13 at C-1 of the beta-tetralone nucleus was also demonstrated. The

  报道了α-苯并环烯酮向含有六、七和八元环的同源β-苯并环烯酮的转化。这是通过 Wittig 烯化-氧化重排序列实现的，使用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]-苯 (HTIB) 作为氧化剂，能够合成甲基取代的 β-苯并环烯酮的区域异构对。还证明了在 β-四氢萘酮核的 C-1 处掺入了碳 13。Wittig-HTIB 方法是类似序列的有用替代方法，其中在氧化步骤中使用 Tl(NO3)3.3H2O 或 Prevost 组合 (AgNO3/I2)。