N-甲氧基-N-甲基-4-二甲胺基苯甲酰胺 | 212956-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲氧基-N-甲基-4-二甲胺基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 212956-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD12406925
• 分子量: 208.26
• InChiKey: RZFYMUUKKNAXIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-4-二甲胺基苯甲酰胺 在 lithium tetrafluoroborate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到4-(dimethylamino)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Weinreb 酰胺的有机光催化 N-O 键断裂：从 PET 到 ConPET 平台的机制引导进化

  摘要：

  Weinreb 酰胺的温和、有机光催化 N-O 键裂解，从而将这一古老基序的化学扩展到酰化之外。这种氧化还原中性过程开始调和当代合成中普遍存在的 N-O 键与键断裂通常所需的不成比例的苛刻化学计量条件。该策略与母体烷基衍生物（N-OMe、N-OAlkyl）兼容，从而补充了定制的O- 需要 N-OAr 基团的取代基方法（Ar = 缺电子）。公开了广泛的无环和环状衍生物（>40 个实例，高达 95%），并且该方法的合成效用在一系列应用中得到证明。在环状 Weinreb 酰胺衍生物的情况下，该平台能够在一次转化中生成不同链长的两亲酰胺醛。受 Emil Fischer 1908 年使用钠汞齐合成氨基乙醛的开创性启发，这种方法提供了一种更温和的途径来获得这类重要的材料。机械引导的反应发展证明了光诱导电子转移 (PET) 机制的参与，这已进一步发展为连续光诱导电子转移 (ConPET) 歧管：

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02991
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-甲氧基-N-甲基-4-二甲胺基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾中 1,2-迁移能力的系统评价

  摘要：

  亚烷基卡宾经历快速的分子间和分子内反应和重排，包括 β-取代基的 1,2-迁移以生成炔烃。它们取代基迁移的倾向对亚烷基卡宾中间体的更广泛用途产生了深远的影响，但之前在这些难以捉摸的物种中对 1,2-迁移能力进行分类的努力受到了不同的卡宾生成模式、超短卡宾寿命、机械歧义和需要单独制备一系列 13C 标记的前体。在此，我们报告了通过羰基化合物与 [13C]-Li-TMS-重氮甲烷的同系化原位生成的 13C-亚烷基卡宾的重排，这种方法不需要同位素标记的底物并加快了系统研究（13C{ 1H}核磁共振，DLPNO-CCSD(T)) 在前所未有的超过 30 亚烷基卡宾范围内的迁移能力。对 26 种差异取代的二苯甲酮反应的哈米特分析揭示了亚烷基卡宾中 1,2-迁移的几个违反直觉的特征，这些特征可能在更普遍的不饱和卡宾的研究和合成应用中被证明是有用的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12400

文献信息

• Direct transformation of N,N-disubstituted amides and isopropyl esters to nitriles
  作者：Yusuke Suzuki、Takumi Yoshino、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.008

  日期：2011.5

  N-dimethyl amides, N-methoxy-N-methyl amides, and isopropyl esters were smoothly transformed into the corresponding nitriles in good to moderate yields by the treatment with diisobutylaluminium hydride, followed by treatment with molecular iodine in aq ammonia. The present reactions are novel one-pot and practical methods for the transformation of N,N-disubstituted amides and isopropyl esters into nitriles

  通过用氢化二异丁基铝处理，然后用氨水中的分子碘处理，可以将各种N，N-二甲基酰胺，N-甲氧基-N-甲基酰胺和异丙基酯以良好至中等的收率平稳地转化为相应的腈。本反应是新颖的一锅法和实用方法，其通过分别形成半胱氨酸O -AlBu 2和半缩醛O -AlBu 2来将N，N-二取代酰胺和异丙酯转化为腈。
• Quinolinones as Inhibitors of Translation Initiation Complex
  申请人：Sanford-Burnham Medical Research Institute

  公开号：US20180044324A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising quinolinones. The quinolinones and compositions thereof are useful as eukaryotic translation initiation factor 4F (eIF4F) complex modulators.

  本文提供了含喹啉酮的化合物和药物组合物。这些喹啉酮及其组合物可用作真核翻译起始因子4F（eIF4F）复合物调节剂。
• Enantioselective Oxidative Biaryl Coupling Reactions Catalyzed by 1,5-Diazadecalin Metal Complexes:  Efficient Formation of Chiral Functionalized BINOL Derivatives
  作者：Xiaolin Li、J. Brian Hewgley、Carol A. Mulrooney、Jaemoon Yang、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo0340206

  日期：2003.7.1

  ligands in the enantioselective oxidative biaryl coupling of substituted 2-naphthol derivatives. Under the optimal conditions employing 2.5-10 mol % of a 1,5-diaza-cis-decalin copper(II) catalyst with oxygen as the oxidant, enantioselective couplings (44-96% ee) could be achieved for a range of 3-substituted 2-naphthols including the ester, ketone, phosphonyl, and sulfonyl derivatives. The relationship

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；
• Synthesis of various acylating agents directly from carboxylic acids
  作者：Fathima Pilathottathil、Doppalapudi Vineet Kumar、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1080/00397911.2020.1747631

  日期：2020.6.2

  straightforward synthesis of acylating reagents such as Weinreb and MAP amides from aromatic, aliphatic carboxylic acids, and amino acids using PPh3/NBS combination is described. A chemo-selective modification of the carboxylic acid group into Weinreb amide in the presence of more reactive aldehydes and ketones is presented. All reactions were performed at ambient temperature under air using undried commercial

  摘要描述了使用 PPh3/NBS 组合从芳香族、脂肪族羧酸和氨基酸直接合成酰化试剂，如 Weinreb 和 MAP 酰胺。介绍了在活性更高的醛和酮存在下，将羧酸基团化学选择性修饰成 Weinreb 酰胺。所有反应均在环境温度和空气中使用未干燥的商业级溶剂进行。此外，本方法可以在无惰性反应条件下以克规模进行。此外，7-氮杂吲哚啉酰胺助剂（用于催化不对称醛醇和曼尼希型反应），其行为类似于韦恩雷布酰胺，也在类似的反应条件下合成。图形概要
• Biocatalytic Strategy for the Highly Stereoselective Synthesis of CHF ₂ ‐Containing Trisubstituted Cyclopropanes
  作者：Daniela M. Carminati、Jonathan Decaens、Samuel Couve‐Bonnaire、Philippe Jubault、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.202015895

  日期：2021.3.22

  Enantiodivergent selectivity and extension of the method to the stereoselective cyclopropanation of mono‐ and trifluoromethylated olefins was also achieved. This methodology represents a powerful strategy for the stereoselective synthesis of high‐value fluorinated building blocks for medicinal chemistry, as exemplified by the formal total synthesis of a CHF2 isostere of a TRPV1 inhibitor.

  二氟甲基 (CHF2 )基团由于其能够充当甲基、羟基和硫醇基团的氟化生物等排体，在药物发现和开发工作中引起了极大的关注。在此，我们报告了一种有效的生物催化方法，用于高度非对映和对映选择性合成含CHF 2的三取代环丙烷。使用工程肌红蛋白催化剂，多种 α-二氟甲基烯烃在重氮乙酸乙酯存在下进行环丙烷化，以高收率（高达 >99 %，高达 3000 吨）和优异的立体选择性（高达>99% de 和ee )。还实现了对映异构选择性以及将该方法扩展到单氟甲基化和三氟甲基化烯烃的立体选择性环丙烷化。该方法代表了用于药物化学的高价值氟化结构单元的立体选择性合成的强大策略，TRPV1抑制剂的CHF 2等排体的正式全合成就是例证。