tert-butyl (3S,αS)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-7-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]heptanoate | 290835-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,αS)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-7-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]heptanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-7-(4-methylphenyl)sulfonyloxyheptanoate
• CAS: 290835-78-8
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₅S
• 分子量: 565.774
• InChiKey: MITLSNRAEBGXFN-FIBWVYCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,αS)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-7-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]heptanoate 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 tert-butyl (3S,αS)-7-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of protected β-homolysine

  摘要：

  Protected beta-homolysine of high enantiomeric purity (ee > 99.5%) is prepared utilizing the stereoselective conjugate addition of lithiated (S)-(alpha-methylbenzyl)benzylamide to (E)-7-(tosyloxy)hept-2-enoic acid tert-butyl ester, followed by subsequent ammonia substitution, Boc protection and removal of the auxiliary. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00173-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺 、 tert-butyl (E,Z)-7-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]hept-2-enoate 在 正己基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl (3S,αS)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-7-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of protected β-homolysine

  摘要：

  Protected beta-homolysine of high enantiomeric purity (ee > 99.5%) is prepared utilizing the stereoselective conjugate addition of lithiated (S)-(alpha-methylbenzyl)benzylamide to (E)-7-(tosyloxy)hept-2-enoic acid tert-butyl ester, followed by subsequent ammonia substitution, Boc protection and removal of the auxiliary. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00173-7

文献信息

• A practical synthesis of protected β-homolysine
  作者：Markus Baenziger、Luca Gobbi、Bernard P Riss、Frank Schaefer、Andrea Vaupel

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00173-7

  日期：2000.6

  Protected beta-homolysine of high enantiomeric purity (ee > 99.5%) is prepared utilizing the stereoselective conjugate addition of lithiated (S)-(alpha-methylbenzyl)benzylamide to (E)-7-(tosyloxy)hept-2-enoic acid tert-butyl ester, followed by subsequent ammonia substitution, Boc protection and removal of the auxiliary. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.