(2S,3aR,4S,7R,7aS)-4-Acetylamino-7-hydroxymethyl-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester | 222549-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3aR,4S,7R,7aS)-4-Acetylamino-7-hydroxymethyl-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3aR,4S,7R,7aS)-4-acetamido-7-(hydroxymethyl)-2-phenyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 222549-46-4
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: UTXKKCWORDXGGL-FPSMNIFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,4S,7R,7aS)-4-Acetylamino-7-hydroxymethyl-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of D-Galactose-type Gem-Diamine 1-N-Iminosugar: A New Family of Galactosidase Inhibitor.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.348
• 作为产物：
  描述：

  5-O-tert-butyl 7-O-(2-methoxyethoxymethyl) (2S,3aR,4S,7S,7aS)-4-acetamido-2-phenyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5,7-dicarboxylate 在 NaHB₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到(2S,3aR,4S,7R,7aS)-4-Acetylamino-7-hydroxymethyl-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of D-Galactose-type Gem-Diamine 1-N-Iminosugar: A New Family of Galactosidase Inhibitor.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.348

文献信息

• A Facile Synthesis of D-Galactose-type Gem-Diamine 1-N-Iminosugar: A New Family of Galactosidase Inhibitor.
  作者：EIKI SHITARA、YOSHIO NISHIMURA、FUKIKO KOJIMA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.52.348

  日期：——