3-(4-bromobenzyl)-1-thioflavone | 135922-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 3-(4-bromobenzyl)-1-thioflavone
• 英文别名: 3-[(4-Bromophenyl)methyl]-2-phenylthiochromen-4-one
• CAS: 135922-94-0
• 化学式: C₂₂H₁₅BrOS
• 分子量: 407.33
• InChiKey: NNPRQYWRFHCPQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromobenzyl)-1-thioflavone 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到3-(4-bromobenzyl)-1-thioflavone 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-4H-1-苯并噻喃-4-酮和4H-1-苯并吡喃-4-酮的二甲基二环氧乙烷氧化中的化学和非对映选择性。4H-1-苯并噻喃-4-酮1-氧化物的反常活性。

  摘要：

  通过二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化1-硫代发色酮1-3产生相应的亚砜4-6或砜7-9；它们的相对量取决于所用氧化剂的量。由于在DMD攻击期间小的空间差异，在2-取代的1-硫代发色酮2和3的磺氧化中观察到低的非对映选择性。在1-硫代色酮10-12的DMD氧化中发现了一种不寻常的反应模式，其中亚砜13-15对亲电子氧化剂的反应性高于相应的硫化物。所观察到的异常现象可以通过砜形成的过渡结构（TS）的环空稳定来解释，该结构通过亚砜中的有利构象效应而得以促进。

  DOI：

  10.1021/jo001469f
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-thiochroman-4-one 、 对溴苯甲醛 在 哌啶 作用下， 反应 1.0h， 以58.5%的产率得到3-(4-bromobenzyl)-1-thioflavone
  参考文献：
  名称：

  Levai, Albert; Szollosy, Aron; Toth, Gabor, Acta Chimica Hungarica, 1991, vol. 128, # 3, p. 359 - 364

  摘要：

  DOI：