N-(ethoxycarbonyl)-6-(phenylselenenyl)-2-azabicyclo<2.2.2>oc-5-ene | 82301-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)-6-(phenylselenenyl)-2-azabicyclo<2.2.2>oc-5-ene
• 英文别名: ethyl 6-phenylselanyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 82301-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂Se
• 分子量: 336.292
• InChiKey: ODTGYTPZUYNDGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)-6-(phenylselenenyl)-2-azabicyclo<2.2.2>oc-5-ene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-氧代-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  合成和作为5-HT（3）配体的异喹核苷衍生物的药理学。

  摘要：

  合成了一系列的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯和含有5-和6-异喹啉环烷基系统的苯甲酰胺，并评估了与5-HT（3），5-HT（4）和D（2）的结合受体。通常，在5位的异喹核苷衍生物显示出更强的5-HT（3）配体作用，但它们还具有5-HT（4）和D（2）性质。然而，结果表明，就受体亲和力和选择性而言，在6-位的衍生物提供了最有希望的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00693-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2,2,2]辛-5-烯-2-羧酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(ethoxycarbonyl)-6-(phenylselenenyl)-2-azabicyclo<2.2.2>oc-5-ene
  参考文献：
  名称：

  合成和作为5-HT（3）配体的异喹核苷衍生物的药理学。

  摘要：

  合成了一系列的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯和含有5-和6-异喹啉环烷基系统的苯甲酰胺，并评估了与5-HT（3），5-HT（4）和D（2）的结合受体。通常，在5位的异喹核苷衍生物显示出更强的5-HT（3）配体作用，但它们还具有5-HT（4）和D（2）性质。然而，结果表明，就受体亲和力和选择性而言，在6-位的衍生物提供了最有希望的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00693-x

文献信息

• Regioselective synthesis of isoquinuclidin-6-ones. Synthesis of an ibogamine intermediate
  作者：Grant R. Krow、Donald A. Shaw、Barton Lynch、Walden Lester、Steven W. Szczepanski、Ramesh Raghavachari、Andrew E. Derome

  DOI：10.1021/jo00245a024

  日期：1988.5
• KROW, GRANT R.;SHAW, DONALD A.;LYNCH, BARTON;LESTER, WALDEN;SZCZEPANSKI, +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2258-2262
  作者：KROW, GRANT R.、SHAW, DONALD A.、LYNCH, BARTON、LESTER, WALDEN、SZCZEPANSKI, +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacology of isoquinuclidine derivatives as 5-HT3 ligands
  作者：Isabel Iriepa、Francisco J Villasante、Enrique Gálvez、Luis Labeaga、Ana Innerarity、Aurelio Orjales

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00693-x

  日期：2002.1

  and 6-isoquinuclidinyl system was synthesised and evaluated for binding to 5-HT(3), 5-HT(4) and D(2) receptors. In general, the isoquinuclidine derivatives at the 5-position have shown to be more potent as 5-HT(3) ligands but they also possess 5-HT(4) and D(2) properties. However, the results show that the derivatives at the 6-position afforded the most promising compounds in terms of both receptor

  合成了一系列的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯和含有5-和6-异喹啉环烷基系统的苯甲酰胺，并评估了与5-HT（3），5-HT（4）和D（2）的结合受体。通常，在5位的异喹核苷衍生物显示出更强的5-HT（3）配体作用，但它们还具有5-HT（4）和D（2）性质。然而，结果表明，就受体亲和力和选择性而言，在6-位的衍生物提供了最有希望的化合物。