6-氧代-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸乙酯 | 3885-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 6-氧代-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-Carboethoxy-(1S,4R)-2-azabicyclo[2.2.2]octan-6-one
• 英文别名: N-(ethoxycarbonyl)-2-azabicyclo<2.2.2>octan-6-one；2-carbethoxy-2-azabicyclo[2.2.2]oct-6-one；2-ethoxycarbonyl-2-azabicyclo[2. 2. 2]octan-6-one；6-oxo-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid ethyl ester；2-Carboethoxy-2-azabicyclo(2.2.2]octan-6-one；(+/-)-2-Aethoxycarbonyl-2-azabicyclo<2.2.2>octan-6-on；Ethyl 6-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• CAS: 3885-76-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: PFOVPKBUTGAJFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 6-Azido-2-methyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  合成和作为5-HT（3）配体的异喹核苷衍生物的药理学。

  摘要：

  合成了一系列的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯和含有5-和6-异喹啉环烷基系统的苯甲酰胺，并评估了与5-HT（3），5-HT（4）和D（2）的结合受体。通常，在5位的异喹核苷衍生物显示出更强的5-HT（3）配体作用，但它们还具有5-HT（4）和D（2）性质。然而，结果表明，就受体亲和力和选择性而言，在6-位的衍生物提供了最有希望的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00693-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2,2,2]辛-5-烯-2-羧酸乙酯 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 6-氧代-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  合成和作为5-HT（3）配体的异喹核苷衍生物的药理学。

  摘要：

  合成了一系列的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯和含有5-和6-异喹啉环烷基系统的苯甲酰胺，并评估了与5-HT（3），5-HT（4）和D（2）的结合受体。通常，在5位的异喹核苷衍生物显示出更强的5-HT（3）配体作用，但它们还具有5-HT（4）和D（2）性质。然而，结果表明，就受体亲和力和选择性而言，在6-位的衍生物提供了最有希望的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00693-x

文献信息

• 2-AZABICYCLO COMPOUNDS
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP0978280A1

  公开（公告）日：2000-02-09

  A 2-azabicyclo compound of the formula: wherein R1 is hydrogen or alkyl; one of R2 and R3 is optionally substituted nitrogen-containing heteroaryl; the other of R2 and R3 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl or aralkyl: n is 1, 2 or 3; one of X1 and X2 is hydrogen, and the other of X1 and X2 is hydrogen, hydroxy, halogen, alkoxy, alkenyloxy or alkynyloxy, or X1 and X2 are taken together with the solid line to form double bond; or a pharmaceutically acceptable salt thereof is a nicotinic acetylcholine receptor agonist and is useful as a medicament for treating a neurodegenerative disease such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease and the like, and as an analgesic.

  式中R1为氢或烷基；R2和R3中的一个是可选择的取代氮杂杂环基；另一个是氢、烷基、烯基、炔基或芳基烷基；n为1、2或3；X1和X2中的一个是氢，另一个是氢、羟基、卤素、烷氧基、烯基氧基或炔基氧基，或X1和X2与实线一起形成双键；或其药学上可接受的盐是一种尼古丁乙酰胆碱受体激动剂，可用作治疗神经退行性疾病如阿尔茨海默病、帕金森病等的药物，以及作为镇痛剂。
• Amino-substituted bridged azabicyclic quinolone carboxylic acids and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05147873A1

  公开（公告）日：1992-09-15

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, or a pharmaceutically acceptable cation; Y is cyclopropyl, ethyl or p-fluorophenyl, and X is hydrogen or fluoro, or X and Y taken together form a group ##STR2## wherein R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed are antibacterial pharmaceutical compositions comprising the foregoing compounds, methods of using the compounds in treating bacterial infections, and intermediates for the preparation of the compounds.

  该公式化合物为 ##STR1## 其中R.sup.1是氢，C.sub.1 -C.sub.6烷基，或药用可接受的阳离子；Y是环丙基，乙基或对氟苯基，X是氢或氟，或X和Y一起形成一个基团 ##STR2## 其中R.sup.3是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；或其药用可接受的盐。还披露了包括上述化合物的抗菌药物组合物，使用这些化合物治疗细菌感染的方法，以及制备这些化合物的中间体。
• Amino-substituted bridged azabicyclic quinolone carboxylic acids and esters
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0356193B1

  公开（公告）日：1994-02-16
• Regioselective synthesis of isoquinuclidin-6-ones. Synthesis of an ibogamine intermediate
  作者：Grant R. Krow、Donald A. Shaw、Barton Lynch、Walden Lester、Steven W. Szczepanski、Ramesh Raghavachari、Andrew E. Derome

  DOI：10.1021/jo00245a024

  日期：1988.5
• KROW, GRANT R.;SHAW, DONALD A.;LYNCH, BARTON;LESTER, WALDEN;SZCZEPANSKI, +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2258-2262
  作者：KROW, GRANT R.、SHAW, DONALD A.、LYNCH, BARTON、LESTER, WALDEN、SZCZEPANSKI, +

  DOI：——

  日期：——