(2R,4S)-2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol | 1282041-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (2R,4S)-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 1282041-43-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: OYEWBAYZGUOACS-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 I(sym-coll)2ClO₄ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S,4S,6R)-3-iodo-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)tetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  用氧代-狄尔斯-阿尔德法正式合成加兰宁酸

  摘要：

  这种通信提供了一种简单而有效的对映选择性途径来获得加兰宁酸。该策略基于 3-(4-甲氧基苄氧基) 丙醛与Danishefsky's 二烯的高度对映选择性杂-Diels-Alder (HDA) 反应，然后由于二氢吡喃环的刚性，选择性引入进一步的立体中心。关键的 HDA 反应是由在水杨基部分的 3 位上带有 1,1-二苯乙基取代基的新型 Salen Cr III 配合物催化的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001296
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2H-pyran-4(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(2R,4S)-2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  用氧代-狄尔斯-阿尔德法正式合成加兰宁酸

  摘要：

  这种通信提供了一种简单而有效的对映选择性途径来获得加兰宁酸。该策略基于 3-(4-甲氧基苄氧基) 丙醛与Danishefsky's 二烯的高度对映选择性杂-Diels-Alder (HDA) 反应，然后由于二氢吡喃环的刚性，选择性引入进一步的立体中心。关键的 HDA 反应是由在水杨基部分的 3 位上带有 1,1-二苯乙基取代基的新型 Salen Cr III 配合物催化的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001296

文献信息

• Formal Synthesis of Galantinic Acid by Oxo-Diels-Alder Methodology
  作者：Wojciech Chaładaj、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/ejoc.201001296

  日期：2011.3

  a simple and efficient enantioselective route to galantinic acid. The strategy is based on a highly enantioselective hetero-Diels-Alder (HDA) reaction of 3-(4-methoxybenzyloxy)propanal with Danishefsky's diene followed by selective introduction of further stereogenic centers thanks to the rigidity of the dihydropyran ring. The key HDA reaction is catalyzed by a new salen Cr III complex bearing a 1,1-diphenylethyl

  这种通信提供了一种简单而有效的对映选择性途径来获得加兰宁酸。该策略基于 3-(4-甲氧基苄氧基) 丙醛与Danishefsky's 二烯的高度对映选择性杂-Diels-Alder (HDA) 反应，然后由于二氢吡喃环的刚性，选择性引入进一步的立体中心。关键的 HDA 反应是由在水杨基部分的 3 位上带有 1,1-二苯乙基取代基的新型 Salen Cr III 配合物催化的。