2-methyl-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine | 54838-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
• 英文别名: 3,6-Dihydro-2-methyl-6-phenyl-1,2-oxazin；2-Methyl-6-phenyl-3.6-dihydro-1.2-oxazin；3,6-dihydro-2-methyl-6-phenyl-1,2-oxazine；2-Methyl-6-phenyl-3,6-dihydrooxazine
• CAS: 54838-90-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: MWPGLMBEUMRDOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-((E)-3-phenylallylidene)methanamine oxide 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 以33%的产率得到2-methyl-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  经由二甲基s亚甲基甲烷加成至α，β-不饱和亚硝基合成3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪。

  摘要：

  从α，β-不饱和的硝酮开始，独特而有效地形成了3，6-二氢-2 H -1,2-恶嗪。二甲亚砜基亚甲基的亲核加成，形成一个α，β-不饱和硝酮的C═N键，形成氮丙啶N-氧化物，然后进行迈森海默重排，得到3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪产率70％。证实在环的C 3位置结合了亚甲基。广泛的β-芳基取代的α，β-不饱和硝酮可用于该反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01349

文献信息

• LABAZIEWICZ H.; RIDDELL F. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 12, 2926-2929
  作者：LABAZIEWICZ H.、 RIDDELL F. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-1,2-oxazines via Dimethylsulfoxonium Methylide Addition to α,β-Unsaturated Nitrones
  作者：Megumi Hasegawa、Takuya Suga、Takahiro Soeta、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01349

  日期：2020.9.4

  starting from α,β-unsaturated nitrones has been achieved. The nucleophilic addition of dimethylsulfoxonium methylide to the C═N bond of an α,β-unsaturated nitrone to form an aziridine N-oxide followed by the Meisenheimer rearrangement affords 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine in up to 70% yield. Methylene was confirmed to be incorporated at the C3 position of the ring. A wide range of β-aryl-substituted α,β-unsaturated

  从α，β-不饱和的硝酮开始，独特而有效地形成了3，6-二氢-2 H -1,2-恶嗪。二甲亚砜基亚甲基的亲核加成，形成一个α，β-不饱和硝酮的C═N键，形成氮丙啶N-氧化物，然后进行迈森海默重排，得到3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪产率70％。证实在环的C 3位置结合了亚甲基。广泛的β-芳基取代的α，β-不饱和硝酮可用于该反应。