8-chloro-6-fluoro-isoquinoline | 918491-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-6-fluoro-isoquinoline
• 英文别名: 8-Chloro-6-fluoroisoquinoline
• CAS: 918491-52-8
• 化学式: C₉H₅ClFN
• 分子量: 181.597
• InChiKey: OKJGMKGYRXNFHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-6-fluoro-isoquinoline 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 N4-[4-(benzofuran-2-yl)-8-chloro-6-isoquinolyl]cyclohexane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED MONO- AND POLYAZANAPHTHALENE DERIVATIVES AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE MONO- ET POLYAZANAPHTHALÈNE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开的是以下式(I)的化合物，其中A为CH或N，B为CR或N；D为CR；R代表氢、OH或NH2；R1和R2彼此独立地代表氢、N(R3)2、卤素、氰基、硝基、R4-C1-C4烷基、R4-C1-C4卤代烷基、OH、R4-C1-C4烷氧基、R4-C1-C4卤代烷氧基、SH、R4-C1-C4硫代烷基、R4-C1-C4卤代硫代烷基；R3在每次出现时独立地代表氢、R4-C1-C4烷基或R4-C1-C4卤代烷基；R3a在每次出现时独立地代表氢或C1-C4烷基；R4在每次出现时独立地代表氢、卤素、氰基、OH、SH、NH2、NH(CH3)或N(CH3)2；X代表式-E-或-E-F-的基团，其中E和F彼此不同且代表从-C(R3a)2-、-(C=O)-、-NR3a-和-O中选择的基团，F与Y连接，但如果X代表-E-F-，则E或F中的一个代表-C(R3a)2-或-(C=O)-；Y代表从C1-C6烷基、单环或双环C3-C11环烷基（可能部分不饱和）、单环或双环3至11成员杂环烷基（可能部分不饱和）、包含至少一个芳基或杂芳基环的单环或双环基团，其中所述杂环烷基基团和包含至少一个杂芳基环的基团包含从氮、氧和硫中选择的一个或多个杂原子，所述基团Y未取代或被一个或多个取代基取代，包括其取代基中的一个或多个具有孤对电子的氮原子；Z代表包含至少一个芳基或杂芳基环的单环或双环基团，所述杂芳基环包含从氮、氧和硫中选择的一个或多个杂原子，该芳基或杂芳基基团未取代或被一个或多个取代基取代；包括所述化合物的互变异构体、所述化合物的两种互变异构体形式的混合物，以及所述化合物、其互变异构体或其两种互变异构体形式的药学上可接受的盐，其中Y包括一个或多个一级氨基-NH2，当X代表-(C=O)-或-(C=O)-NR3a-时，其中R3a代表氢或C1-C4烷基；这些化合物对于治疗增殖性疾病或疾病，如癌症，是有用的。

  公开号：

  WO2016128465A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯甲醛 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 氨基乙醛缩二甲醇 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 8-chloro-6-fluoro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED MONO- AND POLYAZANAPHTHALENE DERIVATIVES AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE MONO- ET POLYAZANAPHTHALÈNE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开的是以下式(I)的化合物，其中A为CH或N，B为CR或N；D为CR；R代表氢、OH或NH2；R1和R2彼此独立地代表氢、N(R3)2、卤素、氰基、硝基、R4-C1-C4烷基、R4-C1-C4卤代烷基、OH、R4-C1-C4烷氧基、R4-C1-C4卤代烷氧基、SH、R4-C1-C4硫代烷基、R4-C1-C4卤代硫代烷基；R3在每次出现时独立地代表氢、R4-C1-C4烷基或R4-C1-C4卤代烷基；R3a在每次出现时独立地代表氢或C1-C4烷基；R4在每次出现时独立地代表氢、卤素、氰基、OH、SH、NH2、NH(CH3)或N(CH3)2；X代表式-E-或-E-F-的基团，其中E和F彼此不同且代表从-C(R3a)2-、-(C=O)-、-NR3a-和-O中选择的基团，F与Y连接，但如果X代表-E-F-，则E或F中的一个代表-C(R3a)2-或-(C=O)-；Y代表从C1-C6烷基、单环或双环C3-C11环烷基（可能部分不饱和）、单环或双环3至11成员杂环烷基（可能部分不饱和）、包含至少一个芳基或杂芳基环的单环或双环基团，其中所述杂环烷基基团和包含至少一个杂芳基环的基团包含从氮、氧和硫中选择的一个或多个杂原子，所述基团Y未取代或被一个或多个取代基取代，包括其取代基中的一个或多个具有孤对电子的氮原子；Z代表包含至少一个芳基或杂芳基环的单环或双环基团，所述杂芳基环包含从氮、氧和硫中选择的一个或多个杂原子，该芳基或杂芳基基团未取代或被一个或多个取代基取代；包括所述化合物的互变异构体、所述化合物的两种互变异构体形式的混合物，以及所述化合物、其互变异构体或其两种互变异构体形式的药学上可接受的盐，其中Y包括一个或多个一级氨基-NH2，当X代表-(C=O)-或-(C=O)-NR3a-时，其中R3a代表氢或C1-C4烷基；这些化合物对于治疗增殖性疾病或疾病，如癌症，是有用的。

  公开号：

  WO2016128465A1

文献信息

• Isoquinoline Derivatives
  申请人：PLETTENBURG Oliver

  公开号：US20090088429A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The invention relates to 6-piperidinyl-substituted isoquinoline derivatives of the formula (I) useful for the treatment and/or prevention of diseases associated with Rho-kinase and/or Rho-kinase mediated phosphorylation of myosin light chain phosphatase, and compositions containing such compounds.

  该发明涉及公式（I）的6-哌嗪基取代的异喹啉衍生物，用于治疗和/或预防与Rho-激酶和/或Rho-激酶介导的肌球蛋白轻链磷酸酶磷酸化相关的疾病，以及含有这些化合物的组合物。
• ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Plettenburg Oliver

  公开号：US20110245248A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The invention relates to 6-piperidinyl-substituted isoquinoline derivatives of the formula (I) useful for the treatment and/or prevention of diseases associated with Rho-kinase and/or Rho-kinase mediated phosphorylation of myosin light chain phosphatase, and compositions containing such compounds.

  本发明涉及式(I)的6-哌啶基取代的异喹啉衍生物，适用于治疗和/或预防与Rho激酶和/或Rho激酶介导的肌球蛋白轻链磷酸酶的磷酸化有关的疾病，以及含有这种化合物的组合物。
• Heterocyclyl Derivatives and their use as Prostaglandin D2 Receptor Modulators
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20150252036A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present invention relates to phenyl-substituted heterocyclyl derivatives of the formula (I), wherein Z, n, m, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D 2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及公式（I）的苯基取代杂环基衍生物，其中Z，n，m，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8如描述中所述，并且它们作为前列腺素受体调节剂的用途，特别是作为前列腺素D2受体调节剂，在治疗各种前列腺素介导的疾病和疾患中使用，以及包含这些化合物的制药组合物和它们的制备过程。
• ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RHO-KINASE
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1899322B1

  公开（公告）日：2009-09-02
• HETEROCYCLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP2794563B1

  公开（公告）日：2017-02-22