(N-nitrosomethylamino)phenylmethanol | 52135-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-nitrosomethylamino)phenylmethanol
• 英文别名: N-[hydroxy(phenyl)methyl]-N-methylnitrous amide
• CAS: 52135-63-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: XSGRWTCFUZKMQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-nitrosomethylamino)phenylmethanol 在 sodium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  水溶液中α-羟基二烷基亚硝胺的分解机理。

  摘要：

  报道了在25°C下9％乙腈水溶液中离子强度为1 M（NaClO（4））分解α-羟基二烷基亚硝胺的研究。不依赖于缓冲液的速率常数k（o）相对于pH的对数图呈凹形，表示溶剂反应的三项速率定律，包括酸（k（H +）-，碱（k（OH） ）和pH无关的（k（HOH））项。化合物1a（N-亚硝基甲基氨基）苯基甲醇的次级α-氘同位素效应如下：k（alpha）（H）/kα（D） ）分别对于k（H +）和k（OH）而言分别为1.12 +/- 0.03和1.19 +/- 0.02。普通酸（k（HA））和普通碱（k（A-）由更多酸性羧酸缓冲液催化在这项研究中获得的结构反应性和其他参数，以及它们随底物和催化剂结构的变化，

  DOI：

  10.1021/tx000084p
• 作为产物：
  描述：

  (E)-benzylidene-methyl-nitrosoazanium 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (N-nitrosomethylamino)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Generation and Direct Measurement of the Reactivity of an N-Nitrosiminium Cation with Nucleophiles in Aqueous Media

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00120a040

文献信息

• Evidence for the Formation of α-Hydroxydialkylnitrosamines in the pH-Independent Solvolysis of α-(Acyloxy)dialkylnitrosamines
  作者：Latifa Chahoua、Milan Mesic´,、Cynthia L. Revis、Alain Vigroux、James C. Fishbein

  DOI：10.1021/jo962003t

  日期：1997.4.1

  A kinetic study of the decay of alpha-(acyloxy)dialkylnitrosamines in aqueous solutions, at 25 degrees C, ionic strength 1 M (NaClO4), and 4% acetonitrile by volume, is reported. Rate constants for disappearance of the N-NO chromophore or appearance of benzaldehyde product increase with the introduction of electron-withdrawing groups into the acyloxy moiety. For some compounds, in some regions of pH, the kinetics are non-first-order, For these compounds, in other regions of pH, the rate constants are coincident with those previously reported for the decay of the corresponding alpha-hydroxydialkylnitrosamines. These data provide direct evidence that alpha-hydroxydialkylnitrosamines are intermediates in the pH-independent decomposition of the alpha-(acyloxy)dialkylnitrosamines studied.
• Effects of Structure on the Reactivity of α-Hydroxydialkylnitrosamines in Aqueous Solutions¹
  作者：Milan Mesić、Cynthia Revis、James C. Fishbein

  DOI：10.1021/ja961178h

  日期：1996.1.1
• Generation and Direct Measurement of the Reactivity of an N-Nitrosiminium Cation with Nucleophiles in Aqueous Media
  作者：Alain Vigroux、A. Jerry Kresge、James C. Fishbein

  DOI：10.1021/ja00120a040

  日期：1995.4
• Mechanisms of Decomposition of α-Hydroxydialkylnitrosamines in Aqueous Solution
  作者：Milan Mesic’,、Jari Peuralahti、Patrick Blans、James C. Fishbein

  DOI：10.1021/tx000084p

  日期：2000.10.1

  A study of the decomposition of alpha-hydroxydialkylnitrosamines in aqueous 9% acetonitrile, with an ionic strength of 1 M (NaClO(4)), at 25 degrees C is reported. Plots of the logarithm of the buffer-independent rate constant, k(o), against pH are concave up and indicate a three-term rate law for the solvent reaction, including acid (k(H+)-, base (k(OH))-, and pH-independent (k(HOH)) terms. Secondary

  报道了在25°C下9％乙腈水溶液中离子强度为1 M（NaClO（4））分解α-羟基二烷基亚硝胺的研究。不依赖于缓冲液的速率常数k（o）相对于pH的对数图呈凹形，表示溶剂反应的三项速率定律，包括酸（k（H +）-，碱（k（OH） ）和pH无关的（k（HOH））项。化合物1a（N-亚硝基甲基氨基）苯基甲醇的次级α-氘同位素效应如下：k（alpha）（H）/kα（D） ）分别对于k（H +）和k（OH）而言分别为1.12 +/- 0.03和1.19 +/- 0.02。普通酸（k（HA））和普通碱（k（A-）由更多酸性羧酸缓冲液催化在这项研究中获得的结构反应性和其他参数，以及它们随底物和催化剂结构的变化，