(+)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-[1-(2-methoxymethoxy-cyclopropyl)-ethyl]-2,5-dihydro-pyrazine | 613682-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-[1-(2-methoxymethoxy-cyclopropyl)-ethyl]-2,5-dihydro-pyrazine
• 英文别名: (2S,5R)-3,6-dimethoxy-2-[(1R)-1-[(1S,2R)-2-(methoxymethoxy)cyclopropyl]ethyl]-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 613682-77-2
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₄
• 分子量: 312.409
• InChiKey: XCYCUHBENACMKG-ITGHMWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-[1-(2-methoxymethoxy-cyclopropyl)-ethyl]-2,5-dihydro-pyrazine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到(+)-2-amino-3-(2-methoxymethoxy-cyclopropyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基砜立体控制合成环丙醇氨基酸：构象受限的结构单元。

  摘要：

  [反应：见正文]由烯丙基砜10合成了一种新的带有环丙醇的氨基酸甲酯。可以两种对映体形式获得原料10。已经通过分子建模研究了环丙烷形成的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol035451d
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4S)-2,2-Dimethyl-4-[(Z)-3-phenylsulfonylprop-1-enyl]-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 sodium hexamethyldisilazane 、 phosphorus pentoxide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (+)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-[1-(2-methoxymethoxy-cyclopropyl)-ethyl]-2,5-dihydro-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基砜立体控制合成环丙醇氨基酸：构象受限的结构单元。

  摘要：

  [反应：见正文]由烯丙基砜10合成了一种新的带有环丙醇的氨基酸甲酯。可以两种对映体形式获得原料10。已经通过分子建模研究了环丙烷形成的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol035451d

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Cyclopropanol Amino Acids from Allylic Sulfones:  Conformationally Restricted Building Blocks
  作者：David Díez、P. Garcia、Isidro S. Marcos、N. M. Garrido、P. Basabe、Howard B. Broughton、Julio G. Urones

  DOI：10.1021/ol035451d

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A new amino acid methyl ester with a cyclopropanol has been synthesized starting from the allyl sulfone 10. The starting material, 10, could be obtained in both enantiomeric forms. The stereoselectivity of the cyclopropane formation has been studied by molecular modeling.

  [反应：见正文]由烯丙基砜10合成了一种新的带有环丙醇的氨基酸甲酯。可以两种对映体形式获得原料10。已经通过分子建模研究了环丙烷形成的立体选择性。